Question

【題目】根據(jù)分子的空間結(jié)構(gòu)判斷原子共線和共面問題、判斷物質(zhì)的性質(zhì)和同分異構(gòu)體是學(xué)習(xí)有機化學(xué)所必須具備的基本能力。請解答以下問題：

（1）下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是______。

A 異戊二烯()與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)

B 鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng)

C 2氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng)

D 甲苯在一定條件下發(fā)生硝化反應(yīng)生成一硝基甲苯的反應(yīng)

E 丙烷與溴蒸汽在光照下發(fā)生一取代反應(yīng)

F 甲酸乙酯在稀硫酸作用下加熱水解

（2）某烴結(jié)構(gòu)簡式如下：，有關(guān)其結(jié)構(gòu)說法正確的是（_______）

A 所有原子可能在同一平面上 B 所有原子可能在同一條直線上

C 所有氫原子可能在同一平面上 D 所有碳原子可能在同一平面上

（3）有機物A是一種廣譜高效食品防腐劑，如圖所示是A分子的球棍模型。回答下列問題：

（Ⅰ）寫出A的分子式：_______；

（Ⅱ）A能夠發(fā)生反應(yīng)的類型有(填序號)：_________；

①氧化反應(yīng) ②加成反應(yīng) ③取代反應(yīng) ④消去反應(yīng)

（Ⅲ）寫出A與燒堿溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________。

（4）下列是一些中草藥中所含的有機物：

其中互為同分異構(gòu)體的是(填序號)______；能與溴水反應(yīng)的是(填序號)________。

Answer 1

【答案】BF D C9H10O3 ①②③ +2NaOH→+CH3CH2OH+H2O ②④ ①②④

【解析】

（1）A、異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，可發(fā)生1,2加成、3，4加成和1,4加成；

B、鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng)時分子中的酚羥基不反應(yīng)，只有羧基和碳酸氫鈉反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸鈉，二氧化碳和水；

C、2-氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng)，可以從1號碳上消去氫原子形成雙鍵，也可以從3號碳原子上消去氫原子形成雙鍵；

D、甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng)時，可以生成鄰硝基甲苯、間硝基甲苯、對硝基甲苯；

E、丙烷與溴蒸汽在光照下發(fā)生一取代反應(yīng)可以生成1—溴丙烷和2—溴丙烷；

F、甲酸乙酯在稀硫酸作用下，加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成甲酸和乙醇；

（2）在常見的有機化合物中甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)，乙烯和苯是平面型結(jié)構(gòu)，乙炔是直線型結(jié)構(gòu)，其它有機物可在此基礎(chǔ)上進(jìn)行判斷；

（3）由球棍模型可知結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C9H10O3，官能團(tuán)為酚羥基和酯基；

（4）由圖可知，②④的分子式相同，①②④中含碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。

（1）A、異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)，可發(fā)生1,2加成、3，4加成和1,4加成，生成3種產(chǎn)物，故錯誤；

B、鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng)時分子中的酚羥基不反應(yīng)，只有羧基和碳酸氫鈉反應(yīng)生成鄰羥基苯甲酸鈉，二氧化碳和水，產(chǎn)物不存在同分異構(gòu)，故正確；

C、2-氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng)，可以從1號碳上消去氫原子形成雙鍵，也可以從3號碳原子上消去氫原子形成雙鍵，消去反應(yīng)能生成兩種結(jié)果不同的同分異構(gòu)體，故錯誤；

D、甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng)時，可以生成鄰硝基甲苯、間硝基甲苯、對硝基甲苯三種一硝基取代產(chǎn)物，生成物存在同分異構(gòu)體，故錯誤；

E、丙烷與溴蒸汽在光照下發(fā)生一取代反應(yīng)可以生成1—溴丙烷和2—溴丙烷，生成物存在同分異構(gòu)體，故錯誤；

F、甲酸乙酯在稀硫酸作用下，加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成甲酸和乙醇，產(chǎn)物不存在同分異構(gòu)，故正確；

BF正確，故答案為：BF；

（2）有機物-C≡C-CH=CH-CH3中，具有苯環(huán)、碳碳雙鍵的共面結(jié)構(gòu)以及碳碳三鍵的共線結(jié)構(gòu)，苯環(huán)的6個碳原子一定共面，具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的4個碳原子一定共面，具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)的四個碳原子和苯環(huán)對角線上的碳原子一定共線，則所有的碳原子可以共面，但不共線，D正確，故答案為：D；

（3）（Ⅰ）由球棍模型可知結(jié)構(gòu)簡式為，分子式為C9H10O3，故答案為：C9H10O3；

（Ⅱ）的官能團(tuán)為酚羥基和酯基，含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：①②③；

（Ⅲ）的官能團(tuán)為酚羥基和酯基，酚羥基和酯基均與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（4）由圖可知，②④的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體，①②④中含碳碳雙鍵，能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：②④；①②④。