Question

已知：
（1）R-X

NaCN

醇溶液

RCN

H2O

H2SO4

RCOOH
（2）
（3）
現(xiàn)用如下方法合成高效、低毒農(nóng)藥殺滅菊酯低毒農(nóng)藥殺滅菊酯（ ）：

（1）F分子中所含官能團的結構簡式為

 

．
（2）合成G的反應類型是

 

．
（3）有關A的下列說法正確的是

 

（填序號）．
a．A不能使酸性KMnO₄溶液褪色
b．A的核磁共振氫譜有5個峰
c．燃燒等物質的量A和環(huán)己烷消耗氧氣的量相等
d．A中的所有原子在同一平面上
（4）寫出反應B→C的化學方程式：

 

．
（5）D在硫酸存在下發(fā)生水解生成J：D

H2O

H2SO4

J
寫出符合下列要求的J的所有同分異構體的結構簡式（可以不填滿）：

 

、

 

、

 

、

 

．
①苯環(huán)上有兩個位于間位的取代基；
②能水解成兩種有機物．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應生成I，由殺滅菊酯的結構可知，F(xiàn)為、I為．結合反應信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應（3）生成H，則G為．
E發(fā)生信息（1）中第2步反應生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應生成D，D與CH₃CH（Cl）CH₃在氫氧化鈉條件下反應生成E，根據(jù)E的結構可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，據(jù)此解答．

解答： 解：F與I在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成殺滅菊酯，H發(fā)生信息（2）反應生成I，由殺滅菊酯的結構可知，F(xiàn)為、I為．結合反應信息（2）可知H為，G發(fā)生信息反應（3）生成H，則G為．
E發(fā)生信息（1）中第2步反應生成F，則E為，C發(fā)生信息（1）中第1步反應生成D，D與CH₃CH（Cl）CH₃在氫氧化鈉條件下反應生成E，根據(jù)E的結構可知，D為，C為，A與氯氣在Fe作催化劑條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成B，B與氯氣在光照條件下生成C，故A為，B為，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)為，含有官能團結構簡式為：-Cl、-COOH，故答案為：-Cl、-COOH；
（2）合成G是間甲基苯酚中酚羥基氫原子被苯環(huán)取代，屬于取代反應，故答案為：取代反應；
（3）A為，
a．A中含有甲基，能被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸，使酸性KMnO₄溶液褪色，故a錯誤；
b．A分子中有4種化學性質不同的H原子，其核磁共振氫譜有4個峰，故b錯誤；
c．1molA完全燃燒消耗氧氣為（7+

8

4

）mol=9mol，1mol環(huán)己烷消耗氧氣為（6+

12

4

）mol=9mol，等物質的量的A與環(huán)己烷消耗氧氣的量相等，故c正確；
d．A中含有甲基，存在甲烷的四面體結構，所有原子不可能處在同一平面上，故d錯誤；
故答案為：c；
（4）反應B→C的化學方程式為：故答案為：；
 （5）D為，D在硫酸存在下發(fā)生水解生成J為，符合下列要求的J的所有同分異構體的結構簡式：①苯環(huán)上有兩個位于間位的取代基，②能水解成兩種有機物，含有酯基，符合條件的同分異構體有：、、、，
故答案為：、、、．

點評：本題考查有機物的推斷與合成，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查考生自學能力，是熱點題型，注意根據(jù)殺滅菊酯的結構采取正、逆推法相結合進行推斷，注意掌握官能團的性質與轉化．