Question

已知烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對(duì)分子質(zhì)量為28，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，且有如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
（2）A可能屬于下列哪類(lèi)物質(zhì)

 

．
a．醇       b．鹵代烴      c．酚       d．羧酸
（3）反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應(yīng)，則D的分子式是

 

．
反應(yīng)②可表示為：G+NH₃→F+HCl  （未配平），該反應(yīng)配平后的化學(xué)方程式是（有機(jī)化合物均用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示）：

 

     化合物E（HOCH₂CH₂Cl）和 F[HN（CH₂CH₃）₂]是藥品普魯卡因合成的重要中間體，普魯卡因的合成路線(xiàn)如下：

（已知：   ）
（4）由甲苯生成甲的反應(yīng)類(lèi)型是

 

．
（5）乙中有兩種含氧官能團(tuán)

 

，反應(yīng)③的化學(xué)方程式是：

 

（6）普魯卡因有兩種水解產(chǎn)物丁和戊．
①戊與甲互為同分異構(gòu)體，戊的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

 

．
②D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個(gè)C-O單鍵．則D與F在一定條件下反應(yīng)生成丁的化學(xué)方程式是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷,有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：

分析：烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對(duì)分子質(zhì)量為28，令B的分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應(yīng)，且（6）中D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個(gè)C-O單鍵，所以D為環(huán)氧乙烷．B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F；
由普魯卡因的合成路線(xiàn)可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則E為HOCH₂CH₂Cl，與發(fā)生還原反應(yīng)硝基變?yōu)榘被�，則丙為，丙與F發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因．（6）中普魯卡因水解生成對(duì)氨基苯甲酸與HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，戊與甲互為同分異構(gòu)體，則戊的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，據(jù)此解答．

解答： 解：烴B分子內(nèi)C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，相對(duì)分子質(zhì)量為28，令B的分子式C_nH_2n，則14n=28，解得n=2，核磁共振氫譜顯示分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B為CH₂=CH₂．A可能為鹵代烴或醇，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，B→D發(fā)生氧化反應(yīng)，D反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應(yīng)，且（6）中D的紅外光譜表明分子內(nèi)除C-H鍵、C-C鍵外還含有兩個(gè)C-O單鍵，所以D為環(huán)氧乙烷．B與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G為CH₃CH₂Cl，G與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成F，
（1）由上述分析可知，B為CH₂=CH₂，故答案為：CH₂=CH₂；
（2）A在一定條件下生成乙烯，則A可能為鹵代烴或醇，故選：ab，
（3）反應(yīng)①是D與HCl按物質(zhì)的量之比1：1的加成反應(yīng)，則D的分子式為C₂H₄O，
反應(yīng)②方程式為：2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl，
故答案為：C₂H₄O；2CH₃CH₂Cl+NH₃→NH（CH₂CH₃）₂+2HCl；
（4）由普魯卡因的合成路線(xiàn)可知，甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成甲為，甲氧化生成乙為，乙與E發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則E為HOCH₂CH₂Cl，與發(fā)生還原反應(yīng)硝基變?yōu)榘被�，則丙為，丙與F發(fā)生取代反應(yīng)生成普魯卡因，
故答案為：取代反應(yīng)；
（5）由（4）中分析可知，乙為，官能團(tuán)為硝基、羧基，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為：，
故答案為：硝基、羧基；；
（6）普魯卡因水解生成對(duì)氨基苯甲酸與HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，
①普魯卡因水解生成對(duì)氨基苯甲酸，戊與甲互為同分異構(gòu)體，甲為對(duì)硝基甲苯，則戊為，故答案為：；
②丁為HOCH₂CH₂N（CH₂CH₃）₂，D與F在一定條件下反應(yīng)生成丁的化學(xué)方程式是：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，注意根據(jù)反應(yīng)條件及有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，D為環(huán)氧乙烷，學(xué)生不熟悉，注意根據(jù)反應(yīng)①的特點(diǎn)及題目中D的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)推斷．