Question

13．共軛雙烯與含有雙鍵的化合物相互作用，能生成六元環(huán)狀化合物，常用于有機(jī)合成，例如：反應(yīng)（1）

化合物Ⅱ可發(fā)生以下反應(yīng)：Ⅱ$→_{反應(yīng)②}^{稀H_{2}SO_{4}/△}$Ⅲ（分子式為C₄H₄O₄）$→_{反應(yīng)③}^{HOCH_{2}CH_{2}OH/催化劑}$Ⅳ（高分子化合物）化（1）合物Ⅰ的分子式為C₁₃H₂₀，1mol該物質(zhì)完全燃燒需消耗18molO₂
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：．
（3）反應(yīng)③的反應(yīng)類型是縮聚反應(yīng)，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）在一定條件下，化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成兩種化合物（互為同分異構(gòu)體），其結(jié)構(gòu)簡式分別為、．
（5）下列關(guān)于化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ、Ⅵ的說法正確的有BCD（填字母）．
A．Ⅰ屬于芳香烴
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．Ⅴ與足量H₂加成后的產(chǎn)物是3-甲基戊烷
D．加熱條件下Ⅵ能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)生成紅色沉淀．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)Ⅰ的鍵線式書寫其分子式；1mol烴C_xH_y的耗氧量為（x+$\frac{y}{4}$）mol；
（2）H₃COOCC=CCOOCH₃在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成Ⅲ為HOOCC=CCOOH，同時(shí)生成CH₃OH；
（3）根據(jù)產(chǎn)物Ⅳ所屬類別可知，反應(yīng)③是縮聚反應(yīng)，應(yīng)是通過酯化反應(yīng)進(jìn)行，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為；
（4）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，則V中2個(gè)C=C雙鍵中其中一個(gè)C-C斷裂，中間兩個(gè)碳原子之間形成一個(gè)新的C=C雙鍵，Ⅵ中C=O雙鍵其中一個(gè)C-O鍵斷裂，C、O原子分別與V中剩余2個(gè)半鍵分別連接；
（5）A．含有苯環(huán)的烴為芳香烴；
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)；
C．Ⅴ與足量H₂加成后的產(chǎn)物是CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃；
D．Ⅵ中含有醛基，具有醛的性質(zhì)；

解答 解：（1）根據(jù)Ⅰ的鍵線式，可知其分子式為C₁₃H₂₀，1mol該烴的耗氧量為（13+$\frac{20}{4}$）mol=18mol；
故答案為：C₁₃H₂₀；18；
（2）H₃COOCC=CCOOCH₃在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成Ⅲ為HOOCC=CCOOH，同時(shí)生成CH₃OH，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（3）根據(jù)產(chǎn)物Ⅳ所屬類別可知，反應(yīng)③是縮聚反應(yīng)，應(yīng)是通過酯化反應(yīng)進(jìn)行，化合物Ⅳ的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：縮聚反應(yīng)；；
（4）化合物Ⅴ和化合物Ⅵ能發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，則V中2個(gè)C=C雙鍵中其中一個(gè)C-C斷裂，中間兩個(gè)碳原子之間形成一個(gè)新的C=C雙鍵，Ⅵ中C=O雙鍵其中一個(gè)C-O鍵斷裂，C、O原子分別與V中剩余2個(gè)半鍵分別連接，形成的兩種化合物為：，，
故答案為：、；
（5）A．含有苯環(huán)的烴為芳香烴，而I沒有苯環(huán)，不屬于芳香烴，故A錯(cuò)誤；
B．Ⅰ、Ⅱ、Ⅴ均含有碳碳雙鍵，具有烯烴的性質(zhì)，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B正確；
C．Ⅴ與足量H₂加成后的產(chǎn)物是CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃，名稱為3-甲基戊烷，故C正確；
D．Ⅵ中含有醛基，具有醛的性質(zhì)，加熱條件能與新制Cu（OH）₂反應(yīng)生成紅色沉淀，故D正確，
故答案為：BCD．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，需要學(xué)生對給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生閱讀獲取信息能力、知識(shí)遷移運(yùn)用，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化是關(guān)鍵，難度中等．