【題目】乙酸丁酯是重要的化工原料,具有水果香味。實驗室制備乙酸丁酯(CH3COOCH2CH2CH2CH3)的反應(yīng)裝置示意圖和有關(guān)信息如下:

乙酸

正丁醇

乙酸丁酯

熔點/℃

16.6

-89.5

-73.5

沸點/℃

117.9

117

126.0

密度/g·cm-3

1.1

0.80

0.88

(1)乙酸丁酯粗產(chǎn)品的制備

在干燥的50 mL圓底燒瓶中,裝入沸石,加入12.0 mL正丁醇和16.0 mL冰醋酸(過量),再加3~4滴濃硫酸。然后再安裝分水器(作用:實驗過程中不斷分離除去反應(yīng)生成的水)、冷凝管,然后小火加熱。寫出制備乙酸丁酯的化學方程式_________。將燒瓶中反應(yīng)后的混合物冷卻與分水器的酯層合并。裝置中冷水應(yīng)從________(填“a”或“b”)口通入;通過分水器不斷分離除去反應(yīng)生成的水的目的是_____________。(2)乙酸丁酯的精制

將乙酸丁酯粗產(chǎn)品用如下的操作進行精制:①水洗、②蒸餾、③用無水MgSO4干燥、④用10%碳酸鈉洗滌。①正確的操作步驟是________________(填標號)。

A.①②③④ B.③①④② C.④①③② D.③④①②

②在乙酸丁酯的精制中,用10%碳酸鈉洗滌的主要目的是_________。

③在洗滌、分液操作中,應(yīng)充分振蕩,然后靜置,待分層后________(填標號)。

a.直接將乙酸丁酯從分液漏斗的上口倒出

b.直接將乙酸丁酯從分液漏斗的下口放出

c.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸丁酯從下口放出

d.先將水層從分液漏斗的下口放出,再將乙酸丁酯從上口倒出

(3)計算產(chǎn)率

測量分水器內(nèi)由乙酸與丁醇反應(yīng)生成的水體積為1.8 mL,假設(shè)在制取乙酸丁酯過程中反應(yīng)物和生成物沒有損失,且忽略副反應(yīng),乙酸丁酯的產(chǎn)率為________。

【答案】CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O b 分離生成的水,使平衡正向移動,提高產(chǎn)品的產(chǎn)率 C 洗掉濃硫酸和過量的乙酸 d 77.1%

【解析】

(1)根據(jù)冷水從下進上出冷卻效果好判斷進水口,正丁醇和冰醋酸反應(yīng)生成乙酸丁酯和水,水的密度大,除掉生成物平衡右移;

(2)①根據(jù)各物質(zhì)的溶解性及性質(zhì)進行排序;

②飽和碳酸鈉溶液能洗掉濃硫酸和過量的乙酸;

③乙酸丁酯的不溶于水,密度比水小,所以先從下口放出水溶液,再從上口倒出乙酸丁酯;

(3)先根據(jù)正丁醇的量計算理論上酯的量,再根據(jù)水的量計算實際上酯的量,實際上酯的量與理論值之比即為酯的產(chǎn)率。

(1)正丁醇和冰醋酸過量)反應(yīng)生成乙酸丁酯和水,反應(yīng)的化學方程式為:CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O,冷凝管冷卻時,采用逆流冷卻的效果好,所以冷水從b進,生成乙酸丁酯的反應(yīng)為可逆反應(yīng),生成物有水,分離生成的水,使平衡正向移動,提高產(chǎn)品的產(chǎn)率,所以要通過分水器不斷分離除去反應(yīng)生成的水,
故答案為:CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O ;b;分離生成的水,使平衡正向移動,提高反應(yīng)產(chǎn)率。
(2)①因為正丁醇和乙酸都具有揮發(fā)性,所以制取的酯中含有正丁醇和乙酸,第一步水洗除去酯中的正丁醇和乙酸;第二步用10%碳酸鈉洗滌除去乙酸;第三步用水洗滌除去碳酸鈉溶液;第四步用無水硫酸鎂干燥除去水;第五步蒸餾,制得較純凈的酯。
故選C。
②制備乙酸丁酯時常用飽和碳酸鈉溶液,目的是除去產(chǎn)品中含有的乙酸、硫酸等雜質(zhì)降低乙酸丁酯在水中的溶解度,便于分層得到酯,
故答案為:除去產(chǎn)品中含有的乙酸、硫酸等雜質(zhì)。
③由于酯的密度比水小,二者互不相溶,因此水在下層,酯在上層;分液時,要先將水層從分液漏斗的下口放出,待到兩層液體界面時關(guān)閉分液漏斗的活塞,再將乙酸丁酯從上口放出,所以正確的為d,
故選d。
(3)12.0mL正丁醇的質(zhì)量為12.0mL×0.8g/mL=9.6g,設(shè)12.0mL正丁醇理論上生成酯的質(zhì)量為x,根據(jù)反應(yīng)

CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O 74g 116g 18g
9.6g xg
74g/9.6g=116g/xg

解得x=15.05g,當反應(yīng)生成的水體積為1.8mL即為1.8g時,實際產(chǎn)量為11.6g,所以產(chǎn)率=

11.6g÷15.05g×100%=77.1%,
故答案為:77.1%。

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