Question

【題目】2一氧代環(huán)戊羧酸乙酯(K)是常見醫(yī)藥中間體，聚酯G是常見高分子材料，它們的合成路線如下圖所示：

已知：①氣態(tài)鏈烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.875g·L-1；

（1）B的名稱為__________；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

（2）下列有關(guān)K的說(shuō)法正確的是__________。

A.易溶于水，難溶于CCl4

B.分子中五元環(huán)上碳原子均處于同一平面

C.能發(fā)生水解反應(yīng)加成反應(yīng)

D.1molK完全燃燒消耗9.5molO2

（3）⑥的反應(yīng)類型為__________；⑦的化學(xué)方程式為__________

（4）與F官能團(tuán)的種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體有__________種(不含立體結(jié)構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1：2：3：4的是__________(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。

（5）利用以上合成路線中的相關(guān)信息，請(qǐng)寫出以乙醇為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)制備

的合成路線：__________。

Answer 1

【答案】 1,2-二氯丙烷 C、D 取代反應(yīng) 8

【解析】試題分析：本題考查有機(jī)推斷和有機(jī)合成，涉及有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，有機(jī)物的命名，有機(jī)物分子中共面原子的判斷，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和有機(jī)方程式的書寫，限定條件同分異構(gòu)體數(shù)目的確定和書寫，有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)。M（A）=1.875g/L22.4L/mol=42g/mol，A屬于鏈烴，用“商余法”，4212=3…6，A的分子式為C3H6，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH3；A與Cl2反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHClCH2Cl；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和C的分子式（C3H8O2），B→C為氯代烴的水解反應(yīng)，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH（OH）CH2OH；D在NaOH/乙醇并加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成E，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOC（CH2）4COOH和D的分子式逆推，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；聚酯G是常見高分子材料，反應(yīng)⑦為縮聚反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；根據(jù)反應(yīng)⑥的反應(yīng)條件，反應(yīng)⑥發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，F+I→H為酯化反應(yīng)，結(jié)合H→K+I和K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推出，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OOC（CH2）4COOCH2CH3。

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHClCH2Cl，其名稱為1,2—二氯丙烷。E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）A，K中含酯基和羰基，含有8個(gè)碳原子，K難溶于水，溶于CCl4，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B，K分子中五元環(huán)上碳原子只有羰基碳原子為sp2雜化，其余4個(gè)碳原子都是sp3雜化，聯(lián)想CH4和HCHO的結(jié)構(gòu)，K分子中五元環(huán)上碳原子不可能均處于同一平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C，K中含酯基能發(fā)生水解反應(yīng)，K中含羰基能發(fā)生加成反應(yīng)，C項(xiàng)正確；D，K的分子式為C8H12O3，K燃燒的化學(xué)方程式為2C8H12O3+19O216CO2+12H2O，1molK完全燃燒消耗9.5molO2，D項(xiàng)正確；答案選CD。

（3）反應(yīng)⑥為題給已知②的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。反應(yīng)⑦為C與F發(fā)生的縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOC（CH2）4COOH+nCH3CH（OH）CH2OH+（2n-1）H2O。

（4）F中含有2個(gè)羧基，與F官能團(tuán)種類和數(shù)目完全相同的同分異構(gòu)體有、、、、、、、，共8種。其中核磁共振氫譜為4組峰，且峰面積之比為1:2:3:4的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）對(duì)比CH3CH2OH和的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，聯(lián)想題給已知②，合成先合成CH3COOCH2CH3；合成CH3COOCH2CH3需要CH3CH2OH和CH3COOH；CH3CH2OH發(fā)生氧化可合成CH3COOH；以乙醇為原料合成的流程圖為：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3（或CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3）。