Question

已知： （其中R、R₁、R₂、R₃和R₄均表示烴基）
今有A～K等11種不同的有機(jī)物，它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下。其中A為烴，1mol A可得2mol B。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）指出反應(yīng)的類(lèi)型：①        ，②        ，③        ，④       。
（2）有機(jī)物E和G之間的關(guān)系是            ；F的系統(tǒng)命名為               。
（3）寫(xiě)出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式                                       。
（4）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為            。
（5）J（C₁₀H₁₂O₂）有多種同分異構(gòu)體。若J中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基并處于對(duì)位，且1mol J能與含2mol NaOH的溶液完全反應(yīng)，寫(xiě)出滿足上述要求的J的所有可能結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式        。

Answer 1

（1）消去，加成，取代，取代（各1分，共4分）（2）同分異構(gòu)體（1分） 1-丙醇（1分）
（3）CH₃CH₂CH₂OH＋－COOH－COOCH₂CH₂CH₃＋H₂O（2分）
（4）(CH₃)₂C＝C(CH₃)₂（3分）
（5）、、、（4分）

試題分析：A為烴，1mol A可得2mol B，根據(jù)已知信息可知A分子應(yīng)該是結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)的。G與苯反應(yīng)生成H，H可以最終轉(zhuǎn)化為，這說(shuō)明G中含有3個(gè)碳原子，因此A中應(yīng)該含有6個(gè)碳原子。B能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C既能與氯化氫發(fā)生反應(yīng)，也能在濃硫酸的作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，因?yàn)镈能與氯化氫在催化劑的作用下反應(yīng)，這說(shuō)明該反應(yīng)應(yīng)該是加成反應(yīng)，即D中含有碳碳雙鍵，所以C中含有羥基。由于A的結(jié)構(gòu)是對(duì)稱(chēng)的，則根據(jù)可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式應(yīng)該是(CH₃)₂C＝C(CH₃)₂，B應(yīng)該是CH₃COCH₃，C是CH₃CHOHCH₃，D是CH₂＝CHCH₃，E是鹵代烴，在氫氧化鈉溶液中水解生成F是醇。G是CH₃CHClCH₃，G與苯發(fā)生取代反應(yīng)生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。H與氯氣發(fā)生苯環(huán)側(cè)鏈上氫原子的取代反應(yīng)，最后再通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)生成。H被酸性高錳酸鉀溶液直接氧化生成I，則I是苯甲酸。由于E與G的分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂Cl，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂OH，苯甲酸與F通過(guò)酯化反應(yīng)生成J。
（1）根據(jù)以上分析可知①②③④分別是消去反應(yīng)，加成反應(yīng)，取代反應(yīng)，取代反應(yīng)。
（2）E與G的分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，二者互為同分異構(gòu)體。根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知F是1-丙醇。
（3）反應(yīng)⑤是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為
CH₃CH₂CH₂OH＋－COOH－COOCH₂CH₂CH₃＋H₂O。
（4）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH₃)₂C＝C(CH₃)₂。
（5）J（C₁₀H₁₂O₂）有多種同分異構(gòu)體。若J中苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基并處于對(duì)位，且1mol J能與含2mol NaOH的溶液完全反應(yīng)，這說(shuō)明分子中應(yīng)該含有酯基，且酯基水解后又產(chǎn)生1個(gè)酚羥基，所以可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有、、、。