Question

烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D．C的結構簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl．B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E．以上反應及B的進一步反應如圖所示．請回答：
（1）A的結構簡式是

（CH₃）₃CCH₂CH₃

．
（2）H的結構簡式是

（CH₃）₃CCH₂COOH

．
（3）E的結構簡式是

（CH₃）₃CCH=CH₂

．
（4）B轉變?yōu)镕的反應屬于

取代

 反應（填反應類型名稱）．
（5）B轉變?yōu)镋的反應屬于

消去

 反應（填反應類型名稱）．
（6）C

否

（能或否）與NaOH的醇溶液在加熱條件下反應．
（7）寫出F與H在濃H₂SO₄存在下加熱所發(fā)生反應的化學方程式：

（CH₃）₃CCH₂COOH+（CH₃）₃CCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃+H₂O

．

Answer 1

分析：烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D，C的結構簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F為醇，F氧化生成G，G能與銀氨溶液反應，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃）．

解答：解：烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D，C的結構簡式是（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，故A為（CH₃）₃CCH₂CH₃，B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E，故E為（CH₃）₃CCH=CH₂，B在氫氧化鈉水溶液下生成F，F為醇，F氧化生成G，G能與銀氨溶液反應，G含有醛基-CHO，故B為（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl，F為（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，G為（CH₃）₃CCH₂CHO，H為（CH₃）₃CCH₂COOH，D為（CH₃）₃CCH₂ClCH₃），
（1）由上述分析可知，A的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂CH₃，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂CH₃；
（2）由上述分析可知，H的結構簡式是（CH₃）₃CCH₂COOH，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂COOH；
（3）由上述分析可知，E的結構簡式是（CH₃）₃CCH=CH₂，
故答案為：（CH₃）₃CCH=CH₂；
（4）B轉變?yōu)镕是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉水溶液下生成（CH₃）₃CCH₂CH₂OH，屬于取代反應，故答案為：取代；
（5）B轉變?yōu)镋是（CH₃）₃CCH₂CH₂Cl在氫氧化鈉醇溶液下發(fā)生消去反應生成（CH₃）₃CCH=CH₂，
故答案為：消去；
（6）（CH₃）₂C（CH₂CH₃）CH₂Cl，與氯原子相連的相鄰碳原子上沒有H原子，不能與NaOH的醇溶液在加熱條件下發(fā)生消去反應，
故答案為：否；
（7）F與H在濃H₂SO₄存在下加熱所發(fā)生反應的化學方程式為：（CH₃）₃CCH₂COOH+（CH₃）₃CCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃+H₂O，
故答案為：（CH₃）₃CCH₂COOH+（CH₃）₃CCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

（CH₃）₃CCH₂COOCH₂CH₂C（CH₃）₃+H₂O．

點評：本題考查有機物的推斷，涉及烷、鹵代烴、醇、醛、羧酸的性質與轉化等，難度中等，根據A的鹵代產物推斷A的結構是關鍵，然后利用順推法推斷結合有機物的反應特點和含有的官能推斷．