Question

某有機(jī)物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團(tuán)，其結(jié)構(gòu)簡式為（其中I、II為未知部分的結(jié)構(gòu)）：。為推測X的分子結(jié)構(gòu)，現(xiàn)進(jìn)行如下轉(zhuǎn)化：

已知：E分子中檢測到¹⁸O原子，向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色反應(yīng)，且其苯環(huán)上的一氯代物只有一種；M的分子式為C₂H₂O₄，M、G都能與NaHCO₃溶液反應(yīng)。又知芳香鹵代烴的水解極其困難，即使在熱的NaOH溶液中也不能發(fā)生水解。請回答下列問題：

   （1）E分子中在同一直線上的原子最多有_____個。

   （2）M的結(jié)構(gòu)簡式為______________。

   （3）X的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________。

   （4）D溶液中加入新制Cu（OH）₂懸濁液加熱也可得到M，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________。

   （5）G可以轉(zhuǎn)化為C₄H₄O₄，該反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型為____________。

   （6）寫出兩種與D的相對分子質(zhì)量相同的有機(jī)物的分子式：①________；②_________。

Answer 1

（1）4（2分）   （2）HOOC－COOH（2分）

   （3）（2分）

   （4）OHC—CHO +4Cu（OH）₂HOOC—COOH +2Cu₂O↓+4H₂O（3分）

   （5）消去反應(yīng)（2分）     （6）C₄H₁₀（2分）       C₃H₆O（2分）

解析:

向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液顯紫色反應(yīng)，說明X中含有苯環(huán)。根據(jù)有機(jī)物X的分子式C₁₂H₁₃O₆Br和已知部分的結(jié)構(gòu)，可判斷X分子中除了苯環(huán)和兩個碳氧雙鍵外，沒有其他不飽和鍵。由于芳香鹵代烴的水解極其困難，因此II中應(yīng)含有2個碳原子和一個－Br，且－Br位于鏈端（否則得不到乙二醇），則B是乙二醇，D是乙二醛，M是乙二酸。

由于E的苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則其結(jié)構(gòu)簡式為。

綜上可知X的結(jié)構(gòu)簡式為：；G的結(jié)構(gòu)簡式為：。

   （1）根據(jù)苯的分子結(jié)構(gòu)可知中在同一直線上的原子最多有4個，它們是兩個O原子及與之相連的兩個碳原子。

   （5）G的分子式為C₄H₆O₅，其轉(zhuǎn)化為C₄H₄O₄時顯然失去了“1分子的H₂O”，即消去反應(yīng)。

   （6）D的分子式為C₂H₂O₂，相對分子質(zhì)量為58，因58÷12=4……10，故分子量為58的烴為C₄H₁₀。若分子量為58、含1個O原子的有機(jī)物，烴基部分的式量為42，42÷12=3……6，故為C₃H₆O。