Question

【題目】由A(芳香烴)與E為原料制備J和高聚物G的一種合成路線如下：

已知：①酯能被LiAlH4還原為醇

②

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱是___________，J的分子式為__________，H的官能團(tuán)名稱為___________。

(2)由I生成J的反應(yīng)類型為___________。

(3)寫出F+D→G的化學(xué)方程式：______________________。

(4)芳香化合物M是B的同分異構(gòu)體，符合下列要求的M有______種，寫出其中2種M的結(jié)構(gòu)簡式：______________。

①1mol M與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag

②遇氯化鐵溶液顯色

③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比1：1：1

(5)參照上述合成路線，寫出用為原料制備化合物的合成路線(其他試劑任選)。____________________________________________________。

Answer 1

【答案】鄰二甲苯 C10H12O4 醛基 取代反應(yīng) n+n+(2n-1)H2O； 4 、、、 (任意兩種)

【解析】

A分子式是C8H10，符合苯的同系物通式，結(jié)合B的分子結(jié)構(gòu)可知A是鄰二甲苯，鄰二甲苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化為B是鄰苯二甲酸，B與甲醇在濃硫酸存在時，加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生C是，C在LiAlH4作用下被還原為醇D：，D被催化氧化產(chǎn)生H：，H與H2O2反應(yīng)產(chǎn)生I：，I與CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生J：；D是，含有2個醇羥基，F是，含有2個羧基，二者在一定條件下發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生高聚物G：；(5) 被氧氣催化氧化產(chǎn)生，與H2O2作用產(chǎn)生，在濃硫酸存在時加熱，發(fā)生反應(yīng)脫去1個分的水生成。據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)上述分析可知A是，則A的化學(xué)名稱是鄰二甲苯；J的結(jié)構(gòu)為，可知J分子式為C10H12O4；H為鄰二苯甲醛，H含有的官能團(tuán)名稱為醛基。

(2)I結(jié)構(gòu)為，與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生J：，因此由I生成J的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)；

(3)F是，D是，二者在濃硫酸存在條件下加熱，發(fā)生酯化反應(yīng)，形成聚酯G：和水，則由F+D→G的化學(xué)方程式為：n+n+(2n-1)H2O；

(4)化合物B是鄰苯二甲酸，芳香化合物M是B的同分異構(gòu)體，符合下列要求：①1 mol M與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4 mol Ag，說明分子結(jié)構(gòu)中含有2個醛基；②遇氯化鐵溶液顯色，說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積之比1：1：1，說明三種H原子的個數(shù)相等，則M可能的結(jié)構(gòu)為、、、，共有4種不同的結(jié)構(gòu)；

(5)以為原料制備化合物，首先與O2在Cu催化下加熱，被氧化為醛；反應(yīng)產(chǎn)生的醛與H2O2作用產(chǎn)生，得到的在濃硫酸存在時加熱，發(fā)生分子內(nèi)的脫水反應(yīng)生成。則該合成路線為。