Question

已知：
水楊酸E為紫外線吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
(1)一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為_(kāi)_______；結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個(gè)甲基，A的名稱為_(kāi)_______。
(2)B能與新制的Cu(OH)₂發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________。
(3)C有________種結(jié)構(gòu)；若一次取樣，檢驗(yàn)C中所含官能團(tuán)，按使用的先后順序?qū)懗鏊�用試劑：________。
(4)第③步的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______；D所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______。
(5)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的水楊酸所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________________________。
a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上；
b．分子中所含官能團(tuán)包括水楊酸具有的官能團(tuán)。
(6)第④步的反應(yīng)條件為_(kāi)_______；寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。

Answer 1

(1)C₄H₁₀O　1－丁醇(或正丁醇)
(2)CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂＋NaOHCH₃CH₂CH₂COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O
(3)2　銀氨溶液、稀鹽酸、溴水(或其他合理答案)
(4)還原反應(yīng)(或加成反應(yīng))　羥基

(6)濃H₂SO₄、加熱

根據(jù)提供信息、轉(zhuǎn)化條件確定反應(yīng)物及反應(yīng)類(lèi)型。
(1)A為一元醇，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，所以相對(duì)分子質(zhì)量M_r＝16÷21.6%≈74。設(shè)分子式為C_xH_yO，則12x＋y＋16＝74,12x＋y＝58。當(dāng)x＝4時(shí)，y＝10，分子式為C₄H₁₀O。當(dāng)x＝3和x＝5時(shí)均不成立，所以A的分子式為C₄H₁₀O。A中只有一個(gè)甲基，所以A為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，命名為1－丁醇(或正丁醇)。(2)由①條件可知B為CH₃CH₂CH₂CHO。B與新制的Cu(OH)₂的反應(yīng)為CH₃CH₂CH₂CHO＋2Cu(OH)₂＋NaOHCH₃CH₂CH₂COONa＋Cu₂O↓＋3H₂O。
(3)由題干提供的信息可知②的反應(yīng)過(guò)程為

所以C有2種結(jié)構(gòu)。－CHO和共同存在時(shí)要先檢驗(yàn)－CHO，然后檢驗(yàn)，所用試劑為銀氨溶液、稀鹽酸和溴水。(4)C的相對(duì)分子質(zhì)量為126，D的相對(duì)分子質(zhì)量為130，所以C→D是與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，也稱為還原反應(yīng)。由于相對(duì)分子質(zhì)量相差4，所以和－CHO都與H₂加成，所以D中官能團(tuán)名稱為羥基。

(6)第④步為酯化反應(yīng)，所以條件是濃H₂SO₄、加熱，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
點(diǎn)撥：知識(shí)：分子式的確定、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體、有機(jī)物的檢驗(yàn)、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)等D能力：考查學(xué)生從流程中獲取信息的能力，綜合分析判斷解決問(wèn)題、正確表達(dá)的綜合素養(yǎng)。試題難度：較大。