Question

丁香酚氧基乙酸甲酯（E）在人類高血脂癥的治療方面有應(yīng)用前景．其合成路線（部分反應(yīng)條件略去）如下：

（1）B→C的反應(yīng)類型是

 

；B的結(jié)構(gòu)簡式是

 

．
（2）D中含氧官能團的名稱是醚基和

 

．
（3）請寫出ClCH₂COONa的酸化產(chǎn)物能同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式

 

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)        ②屬于酯類
（4）由D合成E的化學(xué)方程式是

 

．
（5）下列關(guān)于A的說法正確的是

 

．
a．1mol A完全燃燒消耗12mol O₂   b．能使酸性KMnO₄溶液褪色
c．能與NaHCO₃反應(yīng)              d．既能與溴發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)．

Answer 1

考點：有機物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)流程A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，則根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，則B為，B與ClCH₂C00Na反應(yīng)生成C，C酸化生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，則C為，據(jù)此分析解答．

解答： 解：根據(jù)流程A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，則根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，則B為，B與ClCH₂C00Na反應(yīng)生成C，C酸化生成D，根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，則C為，
（1）根據(jù)以上分析，B為，C為，則B→C是B與ClCH₂C00Na發(fā)生的取代反應(yīng)；B的結(jié)構(gòu)簡式是，故答案為：取代反應(yīng)；．
（2）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式，則其中含氧官能團的名稱是醚基和羧基，故答案為：羧基；
（3）ClCH₂COONa的酸化產(chǎn)物為ClCH₂COOH，同分異構(gòu)體①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基；②屬于酯類，所以應(yīng)該是甲酸酯，所以同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式HCOOCH₂Cl，故答案為：HCOOCH₂Cl；
（4）根據(jù)D、E的結(jié)構(gòu)簡式，則D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，所以化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）A為
a．根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式得分子式為C₁₀H₁₂O₂，則1molA完全燃燒消耗12molO₂，故a正確；
b．因為A含有碳碳雙鍵，所以能使酸性KMnO₄溶液褪色，故b正確；
c．因為不含羧基，則不能與NaHCO₃反應(yīng)，故c錯誤；
d．因為含有酚羥基，和苯環(huán)上的氫，所以既能與溴發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生取代反應(yīng)，故d正確；
故選：abd．

點評：本題以有機合成考查有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，結(jié)合常見官能團性質(zhì)分析發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)及推斷物質(zhì)為解答的關(guān)鍵，為高頻考點，題目難度中等．