Question

那格列奈是一種新型的餐時血糖調(diào)節(jié)劑，適用于2型糖尿�。�其合成路線如下：

已知：

請回答：
（1）有機物A蒸氣密度是相同狀態(tài)下氫氣密度的74倍，A分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的10倍，A的1個分子中含有1個氧原子，A中含氧官能團的名稱為

 

；A的分子式為

 

．
（2）A的結(jié)構(gòu)滿足以下條件：
①含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基
②苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種
③取代基上有三種不同的氫
寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（3）寫出流程中制取D的化學(xué)方程式；

 

．
（4）由F制取那格列奈的反應(yīng)類型是

 

．
（5）1mol B與3mol H₂加成得到C，寫出由C和E制取F的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：有機物A蒸氣密度是相同狀態(tài)下氫氣密度的74倍，則A的相對分子質(zhì)量為：74×2=148，設(shè)其分子式C_xH_yO，則：12x=10y、12x+y+16=148，解得：y=12、x=10，分子式為：C₁₀H₁₂O，A與銀氨溶液反應(yīng)，則A中含有官能團醛基；含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴取代有兩種，則說明苯環(huán)上的兩個取代基是對位；分子式為C₁₀H₁₂O，取代基上有三種不同的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：；A與銀氨溶液反應(yīng)、酸化后生成B，則B為，1mol B與3mol H₂加成得到C，則C為；與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D為；D與HCl發(fā)生信息反應(yīng)生成E，則E為；C與E反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成那格列奈，據(jù)此進行解答．

解答： 解：有機物A蒸氣密度是相同狀態(tài)下氫氣密度的74倍，則A的相對分子質(zhì)量為：74×2=148，設(shè)其分子式C_xH_yO，則：12x=10y、12x+y+16=148，解得：y=12、x=10，分子式為：C₁₀H₁₂O，A與銀氨溶液反應(yīng)，則A中含有官能團醛基；含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴取代有兩種，則說明苯環(huán)上的兩個取代基是對位；分子式為C₁₀H₁₂O，取代基上有三種不同的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：；A與銀氨溶液反應(yīng)、酸化后生成B，則B為，1mol B與3mol H₂加成得到C，則C為；與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，則D為；D與HCl發(fā)生信息反應(yīng)生成E，則E為；C與E反應(yīng)生成F，則F為，F(xiàn)與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成那格列奈，
（1）根據(jù)分析可知，A的分子式為：C₁₀H₁₂O，A與銀氨溶液反應(yīng)，則A中含有官能團醛基，
故答案為：醛基；C₁₀H₁₂O；
（2）含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一溴取代有兩種，則說明苯環(huán)上的兩個取代基是對位；分子式為C₁₀H₁₂O，取代基上有三種不同的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）F為，F(xiàn)與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成那格列奈，
故答案為：水解（取代）反應(yīng)；
（5）A為，A的醛基變成羧基得到B；B中的苯環(huán)與3 mol H₂加成得到C，由苯環(huán)變六元環(huán)，所以C和E制取F的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機合成，題目難度中等，正確推斷A的結(jié)構(gòu)簡式為解答關(guān)鍵，試題知識點較多、綜合性較強，充分考查了學(xué)生的分析、理解能力，注意熟練掌握常見有機物官能團與性質(zhì)的關(guān)系．