Question

1914年從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內(nèi)酯可用作安眠藥、抗痙攣藥、退熱藥等．通過荊芥內(nèi)酯的氫化反應可以得到二氫荊芥內(nèi)酯，后者是有效的驅(qū)蟲劑．二氫荊芥內(nèi)酯的合成路線如下：
    
（1）請寫出A的結構簡式

 

．
（2）請寫出生成B物質(zhì)的化學方程式

 

．
（3）以上合成路線中發(fā)生取代反應的有

 

步．
（4）滿足以下條件的的同分異構體C的結構簡式為

 

（任寫一種）．
①具有六元環(huán)狀結構，且六元環(huán)上的一氯代物有三種；
②不含有-CH₃；
③l molC與足量的銀氨溶液反應生成4mol g．
（5）生成B的過程中存在副反應，由此導致最終產(chǎn)品中存在副產(chǎn)物（具有兩個環(huán)），寫出該副產(chǎn)物的結構簡式

 

．
（6）請寫出由CH₂=CHCH₂CHO合成的合成路線圖（無機試劑任選），合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

Br-CH₂CH₂-Br．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：對應反應流程中涉及物質(zhì)的結構簡式可知氧化生成的A為，與甲醇發(fā)生酯化反應，與HBr發(fā)生反應，結合B和氫氧化鈉反應的產(chǎn)物可知B為，結合對應物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答： 解：對應反應流程中涉及物質(zhì)的結構簡式可知氧化生成的A為，與甲醇發(fā)生酯化反應，與HBr發(fā)生反應，結合B和氫氧化鈉反應的產(chǎn)物可知B為，
（1）由以上分析可知A為，故答案為：；
（2）與HBr在過氧化物的作用下反應生成，
方程式為，故答案為：；
（3）由反應流程可知，涉及取代反應的有A與甲醇的反應、B與氫氧化鈉的反應以及生成二氫荊芥內(nèi)酯的反應，共3個，
故答案為：3；
（4）的同分異構體：①具有六元環(huán)狀結構，且六元環(huán)上的一氯代物有三種，說明有3種H原子；
②不含有-CH₃；③l molC與足量的銀氨溶液反應生成4molAg，說明含有2個醛基，對應的同分異構體有：，故答案為：；
（5）生成B的過程中存在副反應，由此導致最終產(chǎn)品中存在副產(chǎn)物（具有兩個環(huán)），應為溴代物與酯基的取代反應，產(chǎn)物為，
故答案為：；
（6）CH₂=CHCH₂CHO合成，可先生成CH₂=CHCH₂COOH，然后發(fā)生加成反應生成BrCH₂CH₂CH₂COOH，水解生成HOCH₂CH₂CH₂COOH，在濃硫酸作用下生成，流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，把握習題中的信息推斷合成流程中的物質(zhì)為解答的關鍵，側重信息的應用及知識遷移應用能力的考查，題目難度中等，（6）中結合信息合成有機物．