Question

乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香氣味，常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。下圖是乙酸苯甲酯的一種合成路線（部分反應(yīng)物、產(chǎn)物和反應(yīng)條件略去）。

請(qǐng)回答：
（1）運(yùn)用逆合成分析法推斷，C的結(jié)構(gòu)簡式為                           。
（2） 的化學(xué)方程式為
                                                                  。
（3）與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有        種，其中一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜有三種類型氫原子的吸收峰，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為          。

Answer 1

（1）CH₃CHO
（2）  

（3）3      

試題分析：（1）運(yùn)用逆合成分析法推斷，乙酸苯甲酯是由苯甲醇和乙酸酯化反應(yīng)得到的，所以D是乙酸，C則是乙醛，結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CHO，B是乙醇，A可以是乙烯或溴乙烷等。
（2）D和苯甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)，生成乙酸苯甲酯和水，反應(yīng)方程式為：

（3）的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足是芳香族化合物，則必須含有苯環(huán)，則苯環(huán)上一共有兩種取代基，氯原子和甲基，根據(jù)苯環(huán)的位置關(guān)系，可以有鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)；其中對(duì)氯甲苯的氫有三種，會(huì)在核磁共振氫譜上有三個(gè)吸收峰。
點(diǎn)評(píng)：逆推法是有機(jī)合成與推斷中常用的方法，在解題時(shí)要學(xué)會(huì)靈活應(yīng)用，本題中等難度。