Question

【題目】色酮類化合物K具有抗菌、降血脂等生理活性，其合成路線如圖：

已知：①+HCl(R代表烴基)

②+R’OH+RCOOH(R、R’代表烴基)

③(R、R1、R2、R3、R4代表烴基)

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__；根據(jù)系統(tǒng)命名法，F的名稱是__。

（2）B→C所需試劑a是__；試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__。

（3）C與足量的NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式為__。

（4）G與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為__。

（5）已知：①2HJ+H2O；②J的核磁共振氫譜只有兩組峰。

以E和J為原料合成K分為三步反應(yīng)，寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

E：__；J：__；中間產(chǎn)物2：__。

Answer 1

【答案】 1-丙醇 Br2和Fe（或FeBr3） +2NaOH+NaBr+H2O CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O+3H2O

【解析】

F可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成H，結(jié)合F、H的分子式，可知F為F為CH3CH2CH2OH、G為CH3CH2CHO、H為CH3CH2COOH。（5）中①2H→J+H2O，②J分子中有兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫，可知J為。由D的結(jié)構(gòu)，結(jié)合A與C的分子式、A→B的反應(yīng)條件，可知A為，A→B發(fā)生硝化反應(yīng)，B→C發(fā)生硝基間位溴代反應(yīng)，故試劑a為Br2、FeBr3，B為、C為。C發(fā)生水解反應(yīng)、酸化得到D。D發(fā)生信息①中的取代反應(yīng)生成E，E中含有硝基、酚羥基、羰基，E中酚羥基與J先發(fā)生信息②中的取代反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1，然后中間產(chǎn)物1發(fā)生信息③中加成反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2，最后中間產(chǎn)物2發(fā)生消去反應(yīng)得到K，由E的分子式、K的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知E為，故試劑b為，中間產(chǎn)物1為，中間產(chǎn)物2為。據(jù)此解答。

（1）由分析可知A為，F為CH3CH2CH2OH，F的名稱為1-丙醇；

（2）B與溴發(fā)生取代反應(yīng)，需要FeBr3作催化劑，所需試劑a是Br2、FeBr3，試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（3）C為，與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為+2NaOH+NaBr+H2O；

（4）G為CH3CH2CHO，G與新制Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2COONa+Cu2O+3H2O；

（5）E為，J為，E中酚羥基與J先發(fā)生信息②中的取代反應(yīng)生成中間產(chǎn)物1，然后中間產(chǎn)物1發(fā)生信息③中加成反應(yīng)生成中間產(chǎn)物2，最后中間產(chǎn)物2發(fā)生消去反應(yīng)得到K，故中間產(chǎn)物1為，中間產(chǎn)物2為。