Question

已知：Br（CH₂）_nBr

NaCN

NC（CH₂）_nCN

HCl

水解

HOOC（CH₂）_nCOOH，用X（與氫氣的相對(duì)密度為14的單烯烴）和其它無(wú)機(jī)物為原料合成環(huán)狀有機(jī)物E （C₆H₈O₄）的流程如下：

（1）試寫(xiě)出下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：X

 

，B

 

．
（2）寫(xiě)出下列化學(xué)方程式：（有機(jī)物用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示，注明反應(yīng)條件，下同）
A→D

 

；C+D→E

 

．
（3）寫(xiě)出D的催化氧化產(chǎn)物和新制氫氧化銅懸濁液（NaOH堿性環(huán)境）反應(yīng)的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：X與氫氣的相對(duì)密度為14，相對(duì)分子質(zhì)量為28，且屬于單烯烴，故X為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成B為NCCH₂CH₂CN，B水解得到C為HOOCCH₂CH₂COOH，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯E為，據(jù)此解答．

解答： 解：X與氫氣的相對(duì)密度為14，相對(duì)分子質(zhì)量為28，且屬于單烯烴，故X為CH₂=CH₂，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成A為BrCH₂CH₂Br，A發(fā)生水解反應(yīng)生成D為HOCH₂CH₂OH，1，2-二溴乙烷與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成B為NCCH₂CH₂CN，B水解得到C為HOOCCH₂CH₂COOH，C與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯E為，
（1）由上述分析可知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=CH₂，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NCCH₂CH₂CN，故答案為：CH₂=CH₂；NCCH₂CH₂CN；
（2）A→D的反應(yīng)方程式為：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr，
 C+D→E的反應(yīng)方程式為：HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+2H₂O，
故答案為：BrCH₂CH₂Br+2NaCN→NCCH₂CH₂CN+NaBr；HOOCCH₂CH₂COOH+HOCH₂CH₂OH

濃硫酸

△

+2H₂O；
（3）D的催化氧化產(chǎn)物為OHC-CHO，和新制氫氧化銅懸濁液（NaOH堿性環(huán)境）反應(yīng)的化學(xué)方程式：OHC-CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH

△

NaOOC-COONa+2Cu₂O↓+4H₂O，
故答案為：OHC-CHO+4Cu（OH）₂+2NaOH

△

NaOOC-COONa+2Cu₂O↓+4H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，推斷X為乙烯，再根據(jù)反應(yīng)條件利用順推法推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．