Question

有機(jī)化學(xué)反應(yīng)因反應(yīng)條件不同，可生成不同的有機(jī)產(chǎn)品。例如：
（1）（X為鹵素原子）
（2）苯的同系物與鹵素單質(zhì)混合，若在光照條件下，側(cè)鏈上氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環(huán)上的氫原子被鹵素原子取代。
（3）R—CH₂OHRCHO，
工業(yè)上利用上述信息，按下列路線合成結(jié)構(gòu)簡式為               的物質(zhì)，該物質(zhì)是一種香料。

請根據(jù)上述路線，回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式可能為               、                   。
（2）反應(yīng)①、③、⑤的反應(yīng)類型分別為       、       、      。
（3）反應(yīng)④的化學(xué)方程式為（有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式，并注明反應(yīng)條件）：                                。
（4）工業(yè)生產(chǎn)中，中間產(chǎn)物A須經(jīng)反應(yīng)③④⑤得D，而不采取直接轉(zhuǎn)化為D的方法，其原因是  。

Answer 1

（1）（各2分）、
（2）（各2分）加成；消去；水解或取代
（3）（3分）
（4）（2分）的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品（或A中的水解產(chǎn)物中的—OH不在鏈端，不能氧化成—CHO）（其他合理答案均可給分）

試題分析：（1）反應(yīng)②的條件是光照，因此根據(jù)已知信息可知，側(cè)鏈上的氫原子被取代，所以A可能的結(jié)構(gòu)簡式為、。
（2）反應(yīng)①中碳碳雙鍵變?yōu)閱捂I，因此是加成反應(yīng)；B能發(fā)生加成反應(yīng)，說明分子中含有碳碳雙鍵，因此反應(yīng)③是A的消去反應(yīng)；D能發(fā)生氧化反應(yīng)生成醛基，因此反應(yīng)⑤是鹵代烴C的水解反應(yīng)。
（3）反應(yīng)④是加成反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。
（4）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，的水解產(chǎn)物不能經(jīng)氧化反應(yīng)⑥而得到產(chǎn)品，所以必須經(jīng)過反應(yīng)③④⑤得D。