Question

已知：
（X為鹵原子，M為烴基或含酯基的取代基等）由有機(jī)物A合成G（香豆素）的步驟如下：

回答下列問題：
（1）寫出反應(yīng)C+D→E的反應(yīng)類型

 

．
（2）A中官能團(tuán)名稱為

 

；寫出反應(yīng)條件：E→F

 

．
（3）寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：B

 

，D

 

．
（4）F有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的任意兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
①分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；
 ②分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子；
 ③能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與金屬鈉反應(yīng)；
 ④能與新制Cu（OH）₂按物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)．
（5）二氫香豆素（）   常用作香豆素的替代品．鑒別二氫香豆素和它的一種同分異構(gòu)體（）需要用到的試劑有：NaOH溶液、

 

．
（6）已知：（R，R′為烴基）．試寫出以苯和丙烯（CH₂=CH-CH₃）為原料，合成 的路線流程圖（無機(jī)試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：H₂C=CH₂→CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH 

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：由有機(jī)物A合成G（香豆素）的路線可知，A能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成B，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可推得A為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCOOH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCOOCH₃，結(jié)合已知信息和E的結(jié)構(gòu)可知，C+D→E的反應(yīng)與題中信息的反應(yīng)類似，為取代反應(yīng)，所以D為，比較E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式可知，E→F發(fā)生堿性條件下水解再酸化，所以F為，F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應(yīng)，與在堿性條件下水解后再酸化，水解得酚，水解得醇，可以用氯鐵鑒別它們，以苯和丙烯（CH₂=CH-CH₃）為原料，合成，可以用苯生成氯苯，再發(fā)生題中信息中的反應(yīng)，得產(chǎn)物再與水加成，然后與CO、Pb反應(yīng)生成產(chǎn)物．

解答： 解：由有機(jī)物A合成G（香豆素）的路線可知，A能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成B，B與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和D的分子式可推得A為CH₂=CHCHO，B為CH₂=CHCOOH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₂=CHCOOCH₃，結(jié)合已知信息和E的結(jié)構(gòu)可知，C+D→E的反應(yīng)與題中信息的反應(yīng)類似，為取代反應(yīng)，所以D為，比較E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和F的分子式可知，E→F發(fā)生堿性條件下水解再酸化，所以F為，F(xiàn)→G發(fā)生酯化反應(yīng)，
（1）反應(yīng)C+D→E的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（2）A為CH₂=CHCHO，A中官能團(tuán)名稱為碳碳雙鍵和醛基，反應(yīng)E→F發(fā)生堿性條件下水解再酸化，所以條件為NaOH溶液/加熱、H⁺（硫酸或鹽酸），
故答案為：碳碳雙鍵、醛基；NaOH溶液/加熱、H⁺（硫酸或鹽酸）；
（3）根據(jù)上面的分析可知，B為CH₂=CHCOOH，D為，故答案為：CH₂=CHCOOH；；
（4）F為，F(xiàn)的同分異構(gòu)體，滿足下列條件①分子中除苯環(huán)外，無其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②分子中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子； ③能發(fā)生水解反應(yīng)，不能與金屬鈉反應(yīng)，說明有酯基； ④能與新制Cu（OH）₂按物質(zhì)的量之比1：2反應(yīng)，說明有一個(gè)醛，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）與在堿性條件下水解后再酸化，水解得酚，水解得醇，可以用氯鐵鑒別它們，所以需要用到的試劑有：NaOH溶液、稀硫酸、氯化鐵溶液，故答案為：稀硫酸、氯化鐵溶液；
（6）以苯、丙烯（CH₂═CHCH₃）為原料制備，先發(fā)生苯的取代，再結(jié)合信息可知，發(fā)生氯苯與的CH₂═CHCH₃反應(yīng)，然后與水發(fā)生加成，最后與CO、Pb反應(yīng)生成產(chǎn)物，合成路線流程圖為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成，題目難度中等，利用信息及合成流程圖推斷出各物質(zhì)是解答本題的關(guān)鍵，注意熟練掌握常見有機(jī)物官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系，同分異構(gòu)體的書寫為難點(diǎn)，注意明確同分異構(gòu)體的概念及書寫原則．