Question

某種降血壓藥物H（）可由下列路線合成：

已知：
Ⅰ．RCH=CH₂

HBr/過(guò)氧化物

RCH₂CH₂Br
Ⅱ．RCH₂COOH

Br2/紅磷

回答下列問(wèn)題：
（1）A的名稱為

 

．
（2）B→C的反應(yīng)條件為

 

，E→F的反應(yīng)類型為

 

．
（3）D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）符合下列條件G的同分異構(gòu)體有

 

種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為

 

（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．
①能使FeCl₃溶液顯紫色；②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基；③1mol該物質(zhì)最多可消耗3mol NaOH．
（5）G→H的化學(xué)方程式為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：G與乙二醇反應(yīng)得到H，由H的結(jié)構(gòu)可知G為，E在溴、紅磷條件下反應(yīng)得到F，F(xiàn)與苯酚鈉反應(yīng)得到G，結(jié)合反應(yīng)信息Ⅱ可知F為，E為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得D為（CH₃）₂CHCHO，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂Br、A為（CH₃）₂C=CH₂，據(jù)此解答．

解答： 解：G與乙二醇反應(yīng)得到H，由H的結(jié)構(gòu)可知G為，E在溴、紅磷條件下反應(yīng)得到F，F(xiàn)與苯酚鈉反應(yīng)得到G，結(jié)合反應(yīng)信息Ⅱ可知F為，E為（CH₃）₂CHCOOH，逆推可得D為（CH₃）₂CHCHO，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，B為（CH₃）₂CHCH₂Br、A為（CH₃）₂C=CH₂，
（1）由上述分析可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，名稱為2-甲基丙烯，故答案為：2-甲基丙烯；
（2）B→C是（CH₃）₂CHCH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成（CH₃）₂CHCH₂OH；
E→F是（CH₃）₂CHCOOH發(fā)生取代反應(yīng)生成，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；取代反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（CH₃）₂CHCHO，故答案為：（CH₃）₂CHCHO；
（4）G為，其同分異構(gòu)體符合下列條件：①能使FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基；②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，③1mol該物質(zhì)最多可消耗3mol NaOH，可以確定另外取代基為-OOCCH₂CH₂CH₃或-OOCCH（CH₃）₂，各有鄰、間、對(duì)三種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有6種，其中核磁共振氫譜為5組峰的為，
故答案為：6；；
（5）G→H的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，根據(jù)H的結(jié)構(gòu)推斷G的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，結(jié)合給予的信息采取逆推法推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，能較好的考查學(xué)生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是高考熱點(diǎn)題型，難度中等．