Question

【題目】化合物M是一種光致抗蝕劑，可用于印刷電路和集成電路工藝中，其合成路線如下：

已知：I.

II.羥基直接連接在碳碳雙鍵的碳原子上的有機(jī)物是不穩(wěn)定的。

回答下列問(wèn)題：

(1)下列關(guān)于M的說(shuō)法正確的是______（填字母）。

a.M屬于高分子化合物

b.M在堿性溶液中能穩(wěn)定存在

c.M能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

d.1molM與足量氫氣反應(yīng)時(shí)，最多消耗4molH2

(2)C中官能團(tuán)的名稱為______，由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為_________。

(3)F的化學(xué)名稱為_______，由F生成G的化學(xué)方程式為____________。

(4)二取代芳香族化合物W（只含苯環(huán)，不含其他的環(huán)，且不含“C=C=C”結(jié)構(gòu)）是D的同分異構(gòu)體，W能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則W的結(jié)構(gòu)共有____種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以HC≡CH為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備G的合成路線：________________________。

Answer 1

【答案】 ac 碳碳雙鍵、羧基 加成反應(yīng) 乙酸乙烯酯 9

【解析】由信息I可知，A和乙醛反應(yīng)生成B，分子中增加了7個(gè)C原子，再根據(jù)D中含有苯環(huán)，推出A為苯甲醛。由信息II可知，烴基直接連接在碳碳雙鍵的碳原子上的有機(jī)物是不穩(wěn)定的，推出F到G發(fā)生的加聚反應(yīng)，而不是酯的水解反應(yīng)，因?yàn)?/span>F水解后會(huì)生成一個(gè)不穩(wěn)定的有機(jī)物乙烯醇，它會(huì)自動(dòng)發(fā)生分子結(jié)構(gòu)重排轉(zhuǎn)化為乙醛，只有加聚反應(yīng)之后再水解，才能轉(zhuǎn)化為H聚乙烯醇。

(1).因?yàn)?/span>M是合成高分子，含有官能團(tuán)碳碳雙鍵和酯基，所以M能在堿性條件下發(fā)生水解反應(yīng)、可以被酸性高錳酸鉀氧化，1molM有n mol鏈節(jié)，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，每個(gè)鏈節(jié)能與4個(gè)氫氣分子加成，所以1mol可與4n mol H2加成。所以選 ac

(2). C中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羧基，由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)。 (3). F的化學(xué)名稱為乙酸乙烯酯，由F生成G的化學(xué)方程式為：

(4). W能與三氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明W含酚羥基。由于W是二取代芳香族化合物W，所以另一個(gè)側(cè)鏈含有3個(gè)C原子、一個(gè)Cl原子且有兩個(gè)不飽和度，不含“C=C=C”則只能含碳碳叁鍵（C—C≡C），這樣的側(cè)鏈有三種結(jié)構(gòu)，每一種都與羥基有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系，所以則W的結(jié)構(gòu)共有9種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為五組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5). 以HC≡CH為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備G，首先利用最后一個(gè)信息將HC≡CH與水加成得到乙醛，然后將乙醛催化氧化得到乙酸，最后利用題中流程E到F到G的轉(zhuǎn)化即可合成G，所以合成路線如下：