Question

【選修5-有機化學基礎(chǔ)】（15分）

已知：稀堿液中鹵苯難水解。芳香族化合物C的分子式為C9H9OCl。C分子中有二條側(cè)鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰，吸收峰的面積之比為1∶2∶2∶2∶2。在一定條件下，由物質(zhì)C可發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化：

（1）C→F的反應(yīng)類型是_______；H的結(jié)構(gòu)簡式是________；

（2）C分子中的官能團名稱 ，最少有_____個碳原子共面；

（3）寫出下列化學方程式：D與銀氨溶液反應(yīng)_________；E→I________；

（4）D的一種同系物W分子式為C8H8O2。則符合下列條件的W的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 。

條件：①屬于芳香族化合物 ②遇FeCl3溶液不變紫色 ③1 mol W可與含2 mol NaOH的溶液反應(yīng)

 

Answer 1

（1）消去反應(yīng)（1分）； (2分) ；

（2）8 （2分）；氯原子 醛基（2分，各1分）；

（3）

n＋(n-1)H2O (2分)

（4）或（寫出4種即可）（4分，每個1分）

(其他正確答案參照給分)

【解析】

試題分析：根據(jù)題給信息知，芳香族化合物C的分子式為C9H9OCl．C分子中有二條側(cè)鏈，苯環(huán)上一氯代物只有二種，其核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰，吸收峰的面積之比為1：2：2：2：2，可知C的結(jié)構(gòu)簡式為，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可反應(yīng)條件可知D為，E為，I為，F(xiàn)為，G為，H為，B為，A為。（1）根據(jù)上述分析及題給轉(zhuǎn)化關(guān)系知，C→F的為鹵代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)類型是消去反應(yīng)；H的結(jié)構(gòu)簡式是見解析；（2）C分子中的官能團名稱氯原子、醛基，最少有8個碳原子共面；（3）D與銀氨溶液反應(yīng)醛基被氧化為羧基，E→I生成聚酯類高分子化合物，相關(guān)化學方程式見答案；（4）D的一種同系物W分子式為C8H8O2。①屬于芳香族化合物②遇FeCl3溶液不變紫色，不含酚羥基；③1 mol W可與含2 mol NaOH的溶液，含有酯基，且水解生成羧基和酚羥基；應(yīng)為乙酸苯酚酯、甲酸苯酚酯（含有甲基，有鄰、間、對3種），共4種，結(jié)構(gòu)簡式見答案。

考點：考查有機合成和有機綜合推斷，涉及反應(yīng)類型判斷，結(jié)構(gòu)簡式、化學方程式、同分異構(gòu)體的書寫。