Question

A～F六種有機物的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：
已知：

據(jù)此回答下列問題：
（1）A是合成天然橡膠的單體，用系統(tǒng)命名法命名，A的名稱為

 

，天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）A生成時，A發(fā)生的反應(yīng)類型為

 

．
（3）C→D中①的化學方程式為

 

．E→F的化學方程式為

 

．
（4）A與Br₂按物質(zhì)的量比1：1發(fā)生加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物有

 

種（考慮順反異構(gòu)）．
（5）現(xiàn)有另一種有機物G，已知G與E無論按何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均為定值．請寫出一種符合下列要求的G的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①M（G）＜M（E）；②G的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1：3．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：A的分子式為C₅H₈，是合成天然橡膠的單體，由題目信息①及A與乙烯的加成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知A為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，A發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)生成B與C，C能與新制氫氧化銅反應(yīng)，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E能形成高分子化合物，則B為HCHO，C為O=C（CH₃）CHO，D為O=C（CH₃）COOH，E為HOCH（CH₃）COOH，F(xiàn)為，據(jù)此解答．

解答： 解：A的分子式為C₅H₈，是合成天然橡膠的單體，由題目信息①及A與乙烯的加成產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，可知A為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，A發(fā)生信息②中的氧化反應(yīng)生成B與C，C能與新制氫氧化銅反應(yīng)，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E能形成高分子化合物，則B為HCHO，C為O=C（CH₃）CHO，D為O=C（CH₃）COOH，E為HOCH（CH₃）COOH，F(xiàn)為，
（1）A為CH₂=C（CH₃）-CH=CH₂，用系統(tǒng)命名法命名，A的名稱為2-甲基-1，3-丁二烯，天然橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；；
（2）A生成時，A發(fā)生的反應(yīng)類型為：加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；
（3）C→D中①的化學方程式為：，
E→F的化學方程式為：，
故答案為：；；
（4）與Br₂按物質(zhì)的量之比1：1發(fā)生加成反應(yīng)時，當發(fā)生1，2-加成時，生成物為：BrCH₂C（Br）C（CH₃）=CH₂，CH₂=CCBr（CH₃）CH₂Br，當生1，4-加成時，生成物為BrCH₂C=C（CH₃）CH₂Br，存在順反異構(gòu)，故共有4種，故答案為：4；
（5）現(xiàn)有另一種有機物G，已知G與HOCH（CH₃）COOH無論按何種比例混合，只要總質(zhì)量一定，完全燃燒時生成的CO₂、H₂O以及消耗的O₂均為定值，則G與HOCH（CH₃）COOH的最簡式相同為CH₂O，且①M（G）＜M（E）；②G的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環(huán)境的氫，且峰面積比為1：3，則G為CH₃COOH或HCOOCH₃，
故答案為：CH₃COOH或HCOOCH₃．

點評：本題考查有機物推斷，需要學生對給予的信息進行利用，能較好的考查學生自學能力，掌握官能團的性質(zhì)是關(guān)鍵，利用順推法進行推斷，難度中等．