Question

1．已知碳碳雙鍵的碳原子上連有羥基的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，A是一種直鏈一溴代物，1molA與2molH₂反應(yīng)生成1molG，F(xiàn)是環(huán)狀化合物，環(huán)上有5個(gè)原子，其化學(xué)式為C₄H₆O₂．請(qǐng)根據(jù)下面的反應(yīng)路線回答問題：
A$\underset{\stackrel{[Ag（N{H}_{3}）_{2}]^{+}}{→}}{①}$B$\underset{\stackrel{O{H}^{-}NaOH溶液}{→}}{②}$C$\underset{\stackrel{△{H}^{+}{H}_{2}}{→}}{③}$D$\underset{\stackrel{Ni、△}{→}}{④}$E$\underset{\stackrel{濃{H}_{2}S{O}_{4}、△}{→}}{⑤}$F
（1）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是，化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是HOCH₂CH=CHCOONa．
（2）化合物A含有的官能團(tuán)是醛基、溴原子、碳碳雙鍵．
（3）1molA與2molH₂生成1molG的化學(xué)方程式是BrCH₂CH=CHCHO+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH．
（4）寫出D在一定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式是．

Answer 1

分析 A是一種直鏈一溴代物，能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，則A含有醛基，B轉(zhuǎn)化得到C，C酸化得到D，故D中含有羧基，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E再濃硫酸作用下生成F，且F是環(huán)狀化合物，環(huán)上有5個(gè)原子，其化學(xué)式為C₄H₆O₂，F(xiàn)應(yīng)屬于酯類，故F為，1mol A與2mol H₂反應(yīng)生成1molG，故A分子好還含有1個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，A為BrCH₂CH=CHCHO，故B為BrCH₂CH=CHCOONH₄，反應(yīng)②中應(yīng)是鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，故C為HOCH₂CH=CHCOONa，則D為HOCH₂CH=CHCOOH，E為BrCH₂CH₂CH₂COOH，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH，據(jù)此解答．

解答 解：A是一種直鏈一溴代物，能與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，則A含有醛基，B轉(zhuǎn)化得到C，C酸化得到D，故D中含有羧基，D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E再濃硫酸作用下生成F，且F是環(huán)狀化合物，環(huán)上有5個(gè)原子，其化學(xué)式為C₄H₆O₂，F(xiàn)應(yīng)屬于酯類，故F為，1mol A與2mol H₂反應(yīng)生成1molG，故A分子好還含有1個(gè)碳碳雙鍵，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，A為BrCH₂CH=CHCHO，故B為BrCH₂CH=CHCOONH₄，反應(yīng)②中應(yīng)是鹵代烴的在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應(yīng)，故C為HOCH₂CH=CHCOONa，則D為HOCH₂CH=CHCOOH，E為BrCH₂CH₂CH₂COOH，A與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G為BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
（1）由上述分析可知，化合物F的結(jié)構(gòu)簡式是，C為HOCH₂CH=CHCOONa，故答案為：；HOCH₂CH=CHCOONa；
（2）A為BrCH₂CH=CHCHO，含有醛基、溴原子、碳碳雙鍵，故答案為：醛基、溴原子、碳碳雙鍵；
（3）1mol A與2mol G反應(yīng)的化學(xué)方程式是：BrCH₂CH=CHCHO+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH，
故答案為：BrCH₂CH=CHCHO+2H₂$\stackrel{催化劑}{→}$BrCH₂CH₂CH₂CH₂OH；
（4）D為HOCH₂CH=CHCOOH，含有碳碳雙鍵，能夠發(fā)生加聚反應(yīng)，化學(xué)方程式為，
故答案為．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，綜合分析確定F的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．