Question

13．最新研制的一種可用于治療高血脂的新藥--滅脂靈可按①②路線合成，合成中可能用到的信息反應如圖所示：
①
②

根據(jù)圖示，回答下列問題：
（1）反應①～⑤中屬于取代反應有①②⑤填寫反應的編號），B中官能團的名稱為醛基．
（2）完全燃燒時，1mol D與1mol 下列d的耗氧量相同（填寫字母的代號）．
a．C₇H₆         b．C₈H₈O₃        c．C₆H₁₂O        d．C₆H₈
（3）G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，寫出E、F結構簡式：E，F(xiàn)．
（4）寫出與I互為同分異構體，且既含有苯環(huán)又能發(fā)生銀鏡反應的物質的結構簡式、、、．
（5）寫出F與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式：．
（6）寫出A→B 的化學方程式：CH₂Cl₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCHO+2NaCl+H₂O．

Answer 1

分析 甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應生成G，而G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，根據(jù)題給信息知，E的結構簡式為，則G的結構簡式為．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，可知C是甲苯中甲基中1個H原子被取代，故C結構簡式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，G和I反應生成H，H的結構簡式為，據(jù)此分析解答．

解答 解：甲烷和氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成A（CH₂Cl₂），A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成B，但同一個碳原子上含有兩個羥基不穩(wěn)定會失水生成醛，則B的結構簡式為HCHO，CH₃（CH₂）₆CHO和甲醛反應生成E，E與氫氣發(fā)生加成反應生成G，而G的分子式為C₁₀H₂₂O₃，根據(jù)題給信息知，E的結構簡式為，則G的結構簡式為．甲苯在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應生成C，C水解得到D為醇，而醇D可以連續(xù)氧化，可知C是甲苯中甲基中1個H原子被取代，故C結構簡式為，順推可知D為，F(xiàn)為，I為，G和I反應生成H，H的結構簡式為，
（1）反應①～⑤中．①是取代反應；②是鹵代烴的水解屬于取代反應；③是醛醛加成反應；④是醛基的加成反應；⑤是酯化反應，屬于取代反應；屬于取代反應的有①②⑤；B為HCHO，分子中的官能團為醛基；
故答案為：①②⑤；醛基；
（2）完全燃燒時，D為苯甲醇分子式為C₇H₈O，1molD完全燃燒耗氧量為8.5mol；
a．1molC₆H₆耗氧量為7.5mmol；
b．1molC₇H₈O₃耗氧量為7.5mol；
c．1molC₆H₁₀O₂耗氧量為7.5mol；
d．1molC₇H₈O耗氧量為8.5mmol，
故答案為：d；
（3）通過以上分析知，E：，F(xiàn)為；
故答案為：；；
（4）I為C₆H₅COOH，與I互為同分異構體，且既含有苯環(huán)又能發(fā)生銀鏡反應的物質具有醛基，所以羧基可以變化為酯基，形成甲酸酯，也可以變化為羥基醛基，符合條件的同分異構體結構簡式為：、、、；
故答案為：、、、；

（5）F為：，與新制氫氧化銅懸濁液反應的化學方程式為：；
故答案為：；
（6）A為二氯甲烷、B是甲醛，二氯甲烷和NaOH的水溶液在加熱條件下發(fā)生水解反應生成甲醛，反應方程式為CH₂Cl₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCHO+2NaCl+H₂O，
故答案為：CH₂Cl₂+2NaOH$\stackrel{△}{→}$HCHO+2NaCl+H₂O．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷及獲取信息利用信息解答問題能力，根據(jù)某些物質分子式、反應條件再結合題給信息進行推斷，正確判斷各物質結構簡式是解本題關鍵，注意題給信息中斷鍵和成鍵方式，題目難度不大．