Question

4．對(duì)氯苯甲酸是合成非甾族消炎鎮(zhèn)痛藥的中間體，還能用于燃料和農(nóng)藥的合成，實(shí)驗(yàn)室中制備對(duì)氯苯甲酸的反應(yīng)（圖1）、裝置圖如圖2：
常溫條件下的有關(guān)數(shù)據(jù)如下表所示：

	熔點(diǎn)/℃	沸點(diǎn)/℃	密度/g•cm-3	顏色	水溶性
對(duì)氯甲苯	7.5	162	1.07	無色	難溶
對(duì)氯苯甲酸	243	275	1.54	白色	微溶
對(duì)氯苯甲酸鉀	具有鹽的通性，屬于可溶性鹽

實(shí)驗(yàn)步驟：在規(guī)格為250mL的裝置A中加入一定量的催化劑、適量KMnO₄、100mL水；安裝好裝置，在滴液漏斗中加入6.00mL對(duì)氯甲苯，在溫度為93℃左右時(shí)，逐滴滴入對(duì)氯甲苯；控制溫度在93℃左右，反應(yīng)2h，過濾，將濾渣用熱水洗滌，使洗滌液與濾液合并，加入稀硫酸酸化，加熱濃縮；然后過濾，將濾渣用冷水進(jìn)行洗滌，干燥后稱量其質(zhì)量為7.19g．
請(qǐng)回答下列問題：
（1）裝置B的名稱是球形冷凝管．
（2）量取6.00mL對(duì)氯甲苯應(yīng)選用的儀器是C．
A．10mL量筒    B．50mL容量瓶   C．50mL酸式滴定管  D．50mL堿式滴定管
（3）控制溫度為93℃左右的方法是水浴加熱．對(duì)氯甲苯的加入方法是逐滴加入而不是一次性加入，原因是減少對(duì)氯甲苯的揮發(fā)，提高原料利用率．
（4）第一次過濾的目的是除去MnO₂，濾液中加入稀硫酸酸化，可觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象產(chǎn)生白色沉淀．
（5）第二次過濾所得濾渣要用冷水進(jìn)行洗滌，其原因是可除去對(duì)氯苯甲酸表面的可溶性雜質(zhì)且盡量減小對(duì)氯苯甲酸的損耗．
（6）本實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率是D（填標(biāo)號(hào)）．
A．60%        B．70%       C．80%         D．90%

Answer 1

分析 一定量的對(duì)氯甲苯和適量KMnO₄在93℃反應(yīng)一段時(shí)間后停止反應(yīng)生成對(duì)氯苯甲酸鉀和二氧化錳，二氧化錳不溶于水，加入稀硫酸酸化，生成對(duì)氯苯甲酸，對(duì)氯苯甲酸屬于可溶性鹽，加熱濃縮、冷卻結(jié)晶、過濾，洗滌濾渣得對(duì)氯苯甲酸．
（1）根據(jù)儀器的圖形判斷；
（2）量取6．OOmL對(duì)氯甲苯，結(jié)合量取體積精度可知應(yīng)選擇滴定管，且對(duì)氯甲苯容易腐蝕橡皮管；
（3）控制溫度在93℃左右，低于水的沸點(diǎn)，可以采取水浴加熱；對(duì)氯甲苯易揮發(fā)，對(duì)氯甲苯的加入方法是逐滴加入而不是一次性加入，以提高原料的利用率；
（4）二氧化錳不溶于水，過濾可除去；對(duì)氯苯甲酸鉀與稀硫酸反應(yīng)生成對(duì)氯苯甲酸，對(duì)氯苯甲酸微溶于水，是白色沉淀；
（5）除去對(duì)氯苯甲酸表面的可溶性雜質(zhì)并盡量減小對(duì)氯苯甲酸的損耗；
（6）根據(jù)對(duì)氯甲苯質(zhì)量計(jì)算對(duì)氯苯甲酸的理論產(chǎn)量，產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}$×100%．

解答 解：（1）由儀器的圖形可知，B為球形冷凝管；
故答案為：球形冷凝管；
（2）量取6．OOmL對(duì)氯甲苯，結(jié)合量取體積精度可知應(yīng)選擇滴定管，對(duì)氯甲苯是一種優(yōu)良的有機(jī)溶劑，對(duì)堿式滴定管上橡膠制品有明顯的溶解腐蝕作用，則選25mL酸式滴定管，
故答案為：C；
（3）控制溫度在93℃左右，低于水的沸點(diǎn)，可以采取水浴加熱，對(duì)氯甲苯易揮發(fā)，對(duì)氯甲苯的加入方法是逐滴加入而不是一次性加入，以提高原料的利用率，
故答案為：水浴加熱；減少對(duì)氯甲苯的揮發(fā)，提高原料利用率；
（4）對(duì)氯甲苯和適量KMnO₄反應(yīng)生成對(duì)氯苯甲酸鉀和二氧化錳，二氧化錳不溶于水，步驟③過濾得到濾渣MnO₂；濾液中加入稀硫酸酸化，對(duì)氯苯甲酸鉀與稀硫酸反應(yīng)生成對(duì)氯苯甲酸，對(duì)氯苯甲酸微溶于水，是白色沉淀，可觀察到的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是產(chǎn)生白色沉淀；
故答案為：除去MnO₂；產(chǎn)生白色沉淀；
（5）對(duì)氯苯甲酸微溶于水，熱水洗滌可能增大對(duì)氯苯甲酸的溶解度使其損耗，用冷水進(jìn)行洗滌既可除去對(duì)氯苯甲酸表面的可溶性雜質(zhì)還能減小對(duì)氯苯5酸的損耗；
故答案為：可除去對(duì)氯苯甲酸表面的可溶性雜質(zhì)且盡量減小對(duì)氯苯甲酸的損耗；
（6）對(duì)氯甲苯的質(zhì)量為：6ml×1.07g•cm^-3=6.42g，由～，可知對(duì)氯苯甲酸的理論產(chǎn)量為 $\frac{6.42g}{126.5g/mol}$×156.5g，
則對(duì)氯苯甲酸的產(chǎn)率為：[7.19g÷（$\frac{6.42g}{126.5g/mol}$×156.5g）]×100%≈90%，故選D．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的制備實(shí)驗(yàn)，為高考常見的題型，側(cè)重于學(xué)生的分析能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾�，注意把握合成流程中的反�?yīng)條件、已知信息等推斷各物質(zhì)，熟悉有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)即可解答，題目難度中等．