Question

【題目】黃酮類化合物具有抗腫瘤活性，6﹣羥基黃酮衍生物的合成路線如圖：

請回答下列問題：
（1）化合物B中的含氧官能團為和（填名稱）．
（2）反應③中涉及到的反應類型有水解反應、和 ．
（3）反應④中加入的試劑X的分子式為C7H5OCl，X的結(jié)構(gòu)簡式為
（4）已知： ．
根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以 和CH3COOH為原料制備
的合成路線流程圖（無機試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：
H2C═CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH．

Answer 1

【答案】
（1）羥基；羰基
（2）加成反應；消去反應
（3）
（4）
【解析】解：（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知，B中有羥基和羰基，故答案為：羥基；羰基；（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，反應③是C中的酯基發(fā)生了水解，與左側(cè)苯環(huán)相連的羰基與酚羥基發(fā)生加成后再消去得D中雜環(huán)，所以反應③中涉及的反應為水解反應、加成反應和消去反應，故答案為：加成反應；消去反應；（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合X的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為： ；（4）以 和CH3COOH為原料制備 ，可以先利用題合成路線中的反應①，在 的酚羥基的鄰位引入羰基，再利用與氫氣的加成，再消去，再加成可得產(chǎn)品，所以合成路線為 ，
故答案為： ．
（1）根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式判斷；（2）比較C和D的結(jié)構(gòu)可知，反應③是C中的酯基發(fā)生了水解，與左側(cè)苯環(huán)相連的羰基與酚羥基發(fā)生加成后再消去得D中雜環(huán)；（3）比較D和E的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合X的分子式可判斷X的結(jié)構(gòu)簡式；（4）以 和CH3COOH為原料制備 ，可以先利用題合成路線中的反應①，在 的酚羥基的鄰位引入羰基，再利用與氫氣的加成，再消去，再加成可得產(chǎn)品．