Question

選考【化學(xué)選修5——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】（15分）

氯吡格雷(clopidogrel,1)是一種用于抑制血小板聚集的藥物，根據(jù)原料的不同，該藥物的合成路線通常有兩條，其中以2氯苯甲醛為原料的合成路線如下：

（1）分子D中的非含氧官能團(tuán)名稱為________________。

（2）D→E的反應(yīng)類型是________反應(yīng)。

（3）X的結(jié)構(gòu)簡式為____________。

（4）分子C可在一定條件下反應(yīng)生成一種含有3個六元環(huán)的產(chǎn)物，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式________________________________。

（5）A的屬于芳香族化合物的所有同分異構(gòu)體（不包括A）有_____種。

（6）已知：

則由乙醇、甲醇為有機(jī)原料制備化合物，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有______(填寫編號)。①加成反應(yīng) ②消去反應(yīng) ③取代反應(yīng) ④氧化反應(yīng) ⑤還原反應(yīng)，寫出制備化合物的最后一步反應(yīng)_____________。

Answer 1

（1）氨基、氯原子

（2）取代

（3）

（4）

（5）3

（6）①②③④； HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O

【解析】

試題分析：（1）由D的結(jié)構(gòu)式可知，D中存在的官能團(tuán)為氨基和氯原子；

（2）由合成路線可知D中氨基上的氫原子被取代，故發(fā)生的是取代反應(yīng)；

（3）D→E發(fā)生的是取代反應(yīng)，將氨基還原，可知X為；

（4）C的結(jié)構(gòu)中存在氨基和羧基，可發(fā)生脫水縮合，反應(yīng)方程式為；

（5）與A所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體有2中，即及，還有，故同分異構(gòu)體共3種；

（6）乙醇發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，再發(fā)生加成反應(yīng)生成鹵代烴，水解形成二元醇；甲醇氧化生成甲醛，二元醇與甲醛反應(yīng)生成；最后一步的反應(yīng)方程式為 HOCH2CH2OH＋HCHO＋H2O。

考點(diǎn)：有機(jī)物結(jié)構(gòu)的判斷，官能團(tuán)的種類，同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)反應(yīng)方程式的書寫

考點(diǎn)分析： 考點(diǎn)1：有機(jī)化學(xué)知識綜合應(yīng)用 試題屬性

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