Question

有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取．純凈的A為無色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，經(jīng)質(zhì)譜分析A的相對分子質(zhì)量為90．又進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

實(shí)      驗(yàn)	解 釋 或 實(shí) 驗(yàn) 結(jié) 論
（1）將此9.0gA在足量純O2充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)分別增重5.4g和13.2g．	（1）A的分子式為：   ．
（2）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成2.24LCO2（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）．	（2）寫出A中所含有的官能團(tuán)名稱：   ．
（3）A的核磁共振氫譜如圖：	（3）A中含有   種氫原子．
（4）綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式（含甲基）   ．

Answer 1

考點(diǎn)：有關(guān)有機(jī)物分子式確定的計(jì)算,常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷,烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）濃硫酸可以吸收水，堿石灰可以吸收二氧化碳，根據(jù)元素守恒來確定有機(jī)物的分子式；
（2）羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，強(qiáng)既可以和金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成氫氣；
（3）核磁共振氫譜圖中有幾個(gè)峰值則含有幾種類型的等效氫原子；
（4）核磁共振氫譜圖中，峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比，根據(jù)A的分子式求解．

解答： 解：（1）濃硫酸增重5.4g，則生成水的質(zhì)量是5.4g，生成水的物質(zhì)的量是

5.4g

18g/mol

=0.3mol，所含有氫原子的物質(zhì)的量是0.6mol，堿石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的質(zhì)量是13.2g，所以生成二氧化碳的物質(zhì)的量是

13.2g

44g/mol

=0.3mol，所以碳原子的物質(zhì)的量是0.3mol，9.0gA中O的質(zhì)量為9.0-0.6-3.6=4.8g，故n（O）=4.8÷16=0.3mol，故A中N（C）：N（H）：N（H）=0.3：0.6：0.3=1：2：1，故A的最簡式為CH₂O，A的相對分子質(zhì)量為45×2=90，設(shè)A的分子式為（CH₂O）n，30n=90，n=3，即分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（2）只有羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，0.1molA生成0.1molCO₂，故A中含有一個(gè)羧基，則含有一個(gè)羧基，醇羥基可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），0.1molA生成0.1molLH₂，故A中除含有一個(gè)羧基外，還含有一個(gè)羥基，
故答案為：羧基、羥基；
（3）根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個(gè)峰值，則含，4種類型的等效氫原子，故答案為：4；
（4）A的分子式為：C₃H₆O₃，含有一個(gè)羧基外，還含有一個(gè)羥基，且含有4種氫原子，核磁共振氫譜圖中氫原子的個(gè)數(shù)比是3：1：1：1，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

點(diǎn)評：本題是一道關(guān)于有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)知識(shí)的綜合推斷題，考查學(xué)生對知識(shí)的整合能力，注意核磁共振氫譜圖是高考高頻、熱點(diǎn)考題，題目難度較大．