Question

【題目】從石油中裂解獲得 A 是目前工業(yè)上生產(chǎn)A的主要途徑，圖中的 N 是高分子化合物。以 A 和 1，3 一丁二烯為原料合成 N 的流程如下：

(1)D 物質(zhì)的名稱(chēng)為_____；B→C 的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____________。

(2)G 中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_____________，由 G→H 的反應(yīng)類(lèi)型為_________。

(3)在催化劑存在下，E 和 M 等物質(zhì)的量發(fā)生聚合反應(yīng)，N 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。

(4)E 有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體最多有______種。

①可與 Na2CO3 溶液反應(yīng)；②分子中只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

(5)天然橡膠是異戊二烯的聚合物，其單體是 CH2=C(CH3)CH=CH2。試以異戊二烯為原料(其他無(wú)機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備的合成路線(xiàn)，請(qǐng)寫(xiě)出合成路線(xiàn)流程圖_____。

Answer 1

【答案】 苯甲醇 CH2Br-CH2Br+2NaOH CH2OH-CH2OH+2NaBr 羥基 加成反應(yīng) 或 19

【解析】

因?yàn)?/span>A來(lái)自于石油的裂解，所以可以猜測(cè)A是某種烯烴。那么根據(jù)各步的反應(yīng)條件可以推測(cè)，的反應(yīng)為加成，為鹵代烴水解得到醇，C和D的反應(yīng)是醇分子間脫水得到醚（），所以C、D一定是乙二醇和苯甲醇（）中的一個(gè)，所以可以推出A為乙烯，a可能為的溶液，B為，C為乙二醇，D為苯甲醇（）。在濃硫酸加熱條件下發(fā)生脫水消去得到E（）�？紤]到1，3-丁二烯經(jīng)過(guò)幾步反應(yīng)得到，即1，4位是相同官能團(tuán)，所以生成F的反應(yīng)一定是1，4-加成，即F為。F水解得到得到的G為。G和加成得到的H為，H氧化為，在氫氧化鈉醇溶液加熱的條件下發(fā)生消去反應(yīng)，再酸化得到M（），最后E和M共聚得到或。

（1）根據(jù)上述分析D（）物質(zhì)的名稱(chēng)為苯甲醇；的化學(xué)反應(yīng)方程式為。

（2）G（）中官能團(tuán)的名稱(chēng)為：羥基；

由 G→H 的反應(yīng)類(lèi)型為：加成反應(yīng)；

（3）E和M共聚得到或。

（4）E為，分子式為，不飽和度為5。同分異構(gòu)體要求①可與溶液反應(yīng)，所以分子只能含有一個(gè)酚羥基（只有一個(gè)氧原子，無(wú)法得到羧基）；②分子中只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，就是苯環(huán)，苯環(huán)有4個(gè)不飽和度，則另外的一個(gè)不飽和度只能是一個(gè)碳碳雙鍵。由上述信息，同分異構(gòu)體可能為（三個(gè)不同的取代基在苯環(huán)上進(jìn)行排列應(yīng)該得到10種同分異構(gòu)體），或者（有鄰間對(duì)三種同分異構(gòu)）或者（有鄰間對(duì)三種同分異構(gòu)）或者（有鄰間對(duì)三種同分異構(gòu)），所以同分異構(gòu)體總計(jì)為19種。

（5）將按照如圖形式拆分得到所以只要用異戊二烯得到就可以酯化為最終產(chǎn)物。由異戊二烯得到的過(guò)程可以參考框圖為。

故本題正確答案合成路線(xiàn)為：。