Question

17．有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提�。�純凈的A為無(wú)色粘稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：
（1）稱取A 9.0g，升溫使其汽化，測(cè)其密度是相同條件下H₂的45倍，則A的摩爾質(zhì)量為90g/mol
（2）將此9.0g A在足量純O₂充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^(guò)濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)分別增重5.4g和13.2g，則A的分子式為C₃H₆O₃
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO₃粉末反應(yīng)，生成2.24L CO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24L H₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），實(shí)驗(yàn)結(jié)論：A中所含有官能團(tuán)羧基、羥基
（4）A的核磁共振氫譜如圖：則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

Answer 1

分析 （1）相同條件下，氣體的相對(duì)分子質(zhì)量之比等于密度之比；
（2）濃硫酸吸收水，堿石灰可以吸收二氧化碳，計(jì)算有機(jī)物A、生成水及二氧化碳的物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒確定分子中C、H原子數(shù)目數(shù)目，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量計(jì)算O原子數(shù)目，進(jìn)而確定有機(jī)物的分子式；
（3）羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，-OH、-COOH和金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成氫氣，根據(jù)生成氣體物質(zhì)的量判斷含有的官能團(tuán)；
（4）根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個(gè)峰值，則含4種類型的等效氫原子，且氫原子的個(gè)數(shù)比是3：1：1：1，結(jié)合A的分子式、含有的官能團(tuán)確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）有機(jī)物質(zhì)的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機(jī)物質(zhì)的摩爾質(zhì)量=45g/mol×2=90g/mol，故答案為：90g/mol；
（2）9.0gA的物質(zhì)的量=$\frac{9g}{90g/mol}$=0.1mol，濃硫酸增重5.4g，則n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有n（H）=0.6mol，堿石灰增重13.2g，則n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以分子中N（C）=$\frac{0.3mol}{0.1mol}$=3\N（H）=$\frac{0.3mol×2}{0.1mol}$=6，故分子中N（O）=$\frac{90-12×3-6}{16}$=3，故A的分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（3）9.0gA的物質(zhì)的量為0.1mol，A和碳酸氫鈉反應(yīng)說(shuō)明A中含有羧基，生成2.24LCO₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），n（CO₂）=$\frac{2.24L}{22.4L/mol}$=0.1mol，所以含有一個(gè)羧基；
醇羥基和羧基都可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，與足量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH₂（標(biāo)準(zhǔn)狀況），n（H₂）=0.1mol，羧基或羥基與鈉反應(yīng)生成氫氣時(shí)，羧基或羥基的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比為2：1，A與鈉反應(yīng)時(shí)，A的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比是1：1，則說(shuō)明A中除了含有一個(gè)羧基外還含有一個(gè)羥基，
故答案為：-COOH、-OH；
（4）根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個(gè)峰值，則含4種類型的等效氫原子，氫原子的個(gè)數(shù)比是3：1：1：1，且A含有一個(gè)羧基、一個(gè)羥基，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物分子式與結(jié)構(gòu)式的確定，掌握燃燒法利用原子守恒確定有機(jī)物分子式，注意根據(jù)A和碳酸氫鈉、鈉反應(yīng)時(shí)生成氣體體積判斷含有的官能團(tuán)，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．