Question

芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OCl．C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一條側(cè)鏈；一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；C與其他物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化如圖所示：

（1）C的側(cè)鏈對應(yīng)有機(jī)物的名稱是

 

．
（2）產(chǎn)物A可能的分子式有

 

；C→F的反應(yīng)類型是

 

．
（3）寫出下列化學(xué)方程式F→G的第①步：

 

；E→I

 

．
（4）D的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件w的同分異構(gòu)體有

 

種，寫出其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
①屬于芳香族化合物②遇FeCl₃溶液不變紫色③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)
（5）寫出與F具有相同基團(tuán)的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，故C的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為．C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化生成E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物I為．C發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香族化合物C的分子式為C₉H₉OC1，C分子中有一個(gè)甲基且苯環(huán)上只有一個(gè)側(cè)鏈，一定條件下C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基，故C的結(jié)構(gòu)簡式為，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成B為，B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為．C能和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)、酸化生成E為，E發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物I為．C發(fā)生消去反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G為，G發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物G為，
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式為，C的側(cè)鏈對應(yīng)有機(jī)物為CH₃CH（Cl）CHO，名稱是：2-氯丙醛，故答案為：2-氯丙醛；
（2）B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A為，還可能生成等，故產(chǎn)物A可能的分子式有C₁₁H₁₃O₂C1，C₁₁H₁₄O₃等，C→F的反應(yīng)類型是：消去反應(yīng)，
故答案為：C₁₁H₁₃O₂C1，C₁₁H₁₄O₃等；消去反應(yīng)；
（3）F→G的第①步反應(yīng)方程式為：，
E→I的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；；
（4）D（）的一種同系物W（分子式為C₈H₈O₂）有多種同分異構(gòu)體，則符合以下條件w的同分異構(gòu)體：①屬于芳香族化合物，②遇FeCl₃溶液不變紫色，③能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)但不屬于水解反應(yīng)，含有羧基，可以為苯乙酸、甲基苯甲酸（有鄰、間、對），共有4種，其中核磁共振氫譜有4個(gè)峰的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：4；；
（5）與F具有相同基團(tuán)的反式異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，確定C的結(jié)構(gòu)是關(guān)鍵，再充分利用反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意掌握有機(jī)物的官能團(tuán)性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．