Question

（2011?臺州模擬）羅伯特?格拉布等三位科學家因在烯烴復分解反應研究方面取得了顯著成就而榮獲2005年諾貝爾化學獎．烯烴的復分解反應機理可視為雙鍵斷裂，換位連接，如：CH₂=CHR₁+CH₂=CHR₂  CH₂=CH₂+R₁CH=CHR₂
已知：F是油脂水解產物之一，能與水任意比互溶；K是一種塑料；J的化學式為C₉H₁₄O₆．物質轉化關系如圖所示：

請回答下列問題：
（1）請寫出下列物質的結構簡式：A．

CH₃CH=CHCH₃

，J．

．
（2）寫出 C→D的化學方程式：

CH₂=CHCH₃+Cl₂→CH₂=CHCH₂Cl+HCl

，該反應的反應類型是

取代反應

，G→B的反應類型是

消去反應

．
（3）A與A的所有烯烴同分異構體之間，通過烯烴復分解反應后形成的新烯烴有

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種結構；這些新烯烴和氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應，則其產物只有一種結構的新烯烴的結構簡式為：CH₂=CH₂、

CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃

、

．
（4）以G為原料經過一系列反應最終可制得乙酰乙酸乙酯（無色液體），通常狀況下乙酰乙酸乙酯可逐漸轉化為烯醇式 （達到平衡后烯醇式約占7%）：


已知FeCl₃溶液可和烯醇式反應顯紫色．某同學擬用5%的FeCl₃溶液和Br₂的CCl₄溶液來證明上述平衡的存在，請簡要描述實驗過程和現象

向乙酰乙酸乙酯中滴加幾滴5%的FeCl₃溶液，立即顯紫色，再滴加Br₂的CCl₄溶液至恰好無色，然后溶液顏色又逐漸恢復紫色，即可證明

．

Answer 1

分析：F是油脂水解產物之一，能與水任意比互溶，則F為OHCH₂CH（OH）CH₂OH，E水解生成F，則E為ClCH₂CH（Cl）CH₂Cl，結合信息烯烴的復分解反應機理可知C為CH₂=CHCH₃，D為CH₂=CHCH₂Cl，即A為CH₃CH=CHCH₃，C→K發(fā)生加聚反應，K為聚丙烯，由G→H→I為連續(xù)氧化反應，I與F反應生成J，J的化學式為C₉H₁₄O₆，則I為CH₃COOH，H為CH₃CHO，G為CH₃CH₂OH，G發(fā)生消去反應生成B，即B為乙烯（CH₂=CH₂），然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答：解：F是油脂水解產物之一，能與水任意比互溶，則F為OHCH₂CH（OH）CH₂OH，E水解生成F，則E為ClCH₂CH（Cl）CH₂Cl，結合信息烯烴的復分解反應機理可知C為CH₂=CHCH₃，D為CH₂=CHCH₂Cl，即A為CH₃CH=CHCH₃，C→K發(fā)生加聚反應，K為聚丙烯，由G→H→I為連續(xù)氧化反應，I與F反應生成J，J的化學式為C₉H₁₄O₆，則I為CH₃COOH，H為CH₃CHO，G為CH₃CH₂OH，G發(fā)生消去反應生成B，即B為乙烯（CH₂=CH₂），
（1）由上述分析可知，A為CH₃CH=CHCH₃，J為乙酸和丙三醇生成的酯，則J為，故答案為：CH₃CH=CHCH₃；；
（2）C→D的化學方程式為CH₂=CHCH₃+Cl₂→CH₂=CHCH₂Cl+HCl，該反應為取代反應，G→B的反應類型為乙醇發(fā)生消去反應生成乙烯，屬于消去反應，
故答案為：CH₂=CHCH₃+Cl₂→CH₂=CHCH₂Cl+HCl；取代反應；消去反應；
（3）A為CH₃CH=CHCH₃，烯烴同分異構體為CH₂=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）CH₃，通過烯烴復分解反應后形成的新烯烴有CH₃CH=CH₂、CH₂=CH₂、CH₃CH=CHCH₂CH₃、CH₃CH=C（CH₃）CH₃、CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、、CH₃CH₂CH=C（CH₃）CH₃，共有7種，
這些新烯烴和氯化氫在一定條件下發(fā)生加成反應，則其產物只有一種結構的新烯烴，則烯烴的結構對稱，烯烴為CH₂=CH₂、CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃、，
故答案為：7；CH₃CH₂CH=CHCH₂CH₃；；
（4）因FeCl₃溶液可和烯醇式反應顯紫色，溴水與烯烴反應使溴水褪色，為證明平衡的存在，則向乙酰乙酸乙酯中滴加幾滴5%的FeCl₃溶液，立即顯紫色，再滴加Br₂的CCl₄溶液至恰好無色，然后溶液顏色又逐漸恢復紫色，即可證明，
故答案為：向乙酰乙酸乙酯中滴加幾滴5%的FeCl₃溶液，立即顯紫色，再滴加Br₂的CCl₄溶液至恰好無色，然后溶液顏色又逐漸恢復紫色，即可證明．

點評：本題考查有機物的推斷，明確有機物的結構中碳鏈骨架的變化、官能團的變化及反應條件分析反應類型并推斷出各物質是解答的關鍵，題目難度中等．