Question

某有機(jī)物B是芳香烴的含氧衍生物，其相對(duì)分子質(zhì)量不超過120，B中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)．有機(jī)物A在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)A+H₂O

稀H2SO4

△

B+C．有關(guān)C的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示：

已知：．
根據(jù)信息，回答下列問題：
（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，條件Ⅰ、Ⅱ中均需要的試劑為

 

．
（2）有關(guān)C的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖中所發(fā)生的反應(yīng)中屬于取代反應(yīng)的有

 

個(gè)．
（3）C的同分異構(gòu)體中，同時(shí)符合下列要求的物質(zhì)有

 

種．
a．苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈     b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)     c．能發(fā)生消去反應(yīng)
（4）寫出D與NaOH（aq）共熱的化學(xué)方程式：

 

（5）寫出F→G轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

分析：B的相對(duì)分子質(zhì)量不超過120，且B中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，則B中氧原子數(shù)目最大為：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1個(gè)氧原子，故B的相對(duì)分子質(zhì)量為16÷14.8%=108，故B中最大C原子數(shù)目為（108-16）÷12=7…8，故B的分子式為C₇H₈O．B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)且為A水解產(chǎn)物，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為苯甲醇，A能發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B是醇，則C是羧酸，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E為，C→D為取代反應(yīng)，D→E為消去反應(yīng)，D為，則C為苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，D→F為水解反應(yīng)，都用到試劑NaOH，F(xiàn)為，兩個(gè)F分子發(fā)生酯化反應(yīng)生成含有18個(gè)碳原子的酯．

解答：解：B的相對(duì)分子質(zhì)量不超過120，且B中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為14.8%，則B中氧原子數(shù)目最大為：120×14.8%÷16=1.11，所以B中含有1個(gè)氧原子，故B的相對(duì)分子質(zhì)量為16÷14.8%=108，故B中最大C原子數(shù)目為（108-16）÷12=7…8，故B的分子式為C₇H₈O．B與NaOH溶液不發(fā)生反應(yīng)且為A水解產(chǎn)物，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，B為苯甲醇，A能發(fā)生水解反應(yīng)生成B和C，B是醇，則C是羧酸，根據(jù)轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，E為，C→D為取代反應(yīng)，D→E為消去反應(yīng)，D為，則C為苯丙酸，A是苯丙酸苯甲酯，D→F為水解反應(yīng)，都用到試劑NaOH溶液，F(xiàn)為，兩個(gè)F分子發(fā)生酯化反應(yīng)生成含有18個(gè)碳原子的酯，
（1）通過以上分析知，B是苯甲醇，其結(jié)構(gòu)簡式為：，D→E為消去反應(yīng)，D→F為水解反應(yīng)，氯代烴發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)都需要強(qiáng)堿溶液（或NaOH水溶液等），
故答案為：，強(qiáng)堿溶液（或NaOH水溶液等）；
（2）酯化反應(yīng)、酯的水解、鹵代烴水解屬于取代反應(yīng)，所以有3個(gè)，故答案為：3；
（3）C的結(jié)構(gòu)簡式為，苯環(huán)上有兩個(gè)側(cè)鏈，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)（含有醛基），能發(fā)生消去反應(yīng)羥基所連接碳原子鄰位有氫原子，所以兩個(gè)側(cè)鏈一個(gè)為醛基，一個(gè)為-CH（OH）CH₃或者-CH₂CH₂OH，兩個(gè)側(cè)鏈有鄰、間、對(duì)三種位置，共6種同分異構(gòu)體，故答案為：6；
（4）D與NaOH（aq）共熱的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（5）在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，2分子F發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)狀化合物，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷和合成，題目較為綜合，有一定的難度，做題時(shí)注意把利用好題給信息，采用正逆推相結(jié)合的方法推斷，注意同分異構(gòu)體的判斷方法，為學(xué)習(xí)難點(diǎn)．