Question

8．工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)-羥基苯甲酸乙酯：，下列反應(yīng)①-⑥是其合成過程，其中某些反應(yīng)條件及部分反應(yīng)物或生成物未注明）．

回答下列問題：
（1）有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是：．
（3）試劑x是酸性KMnO₄溶液，反應(yīng)⑥的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)．
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是：．
（5）合成路線中設(shè)計(jì)③、⑤兩步反應(yīng)的目的是保護(hù)酚羥基，使之不被氧化．

Answer 1

分析 反應(yīng)①是甲苯與Cl₂在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個(gè)鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機(jī)物A為，反應(yīng)③是將酚羥基中氫被甲基取代，反應(yīng)⑤是將甲氧基又變?yōu)榉恿u基，比較和的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④是將甲基氧化成羧基的反應(yīng)，所以試劑X為酸性高錳酸鉀溶液，從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑤的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化，據(jù)此答題．

解答 解：反應(yīng)①是甲苯與Cl₂在鐵粉作催化劑的條件下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，從反應(yīng)②的產(chǎn)物可知反應(yīng)②是一個(gè)鹵代烴的水解反應(yīng)，可推出有機(jī)物A為，反應(yīng)③是將酚羥基中氫被甲基取代，反應(yīng)⑤是將甲氧基又變?yōu)榉恿u基，比較和的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④是將甲基氧化成羧基的反應(yīng)，所以試劑X為酸性高錳酸鉀溶液，從④是氧化反應(yīng)知，反應(yīng)③和⑤的目的是保護(hù)酚羥基，防止被氧化，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為，
故答案為：；
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，試劑x是酸性KMnO₄溶液，反應(yīng)⑥是羧基與乙醇反應(yīng)生成酯基，所以其反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)，
故答案為：酸性KMnO₄溶液；酯化；
（4）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（5）根據(jù)上面的分析可知，合成路線中設(shè)計(jì)③、⑤兩步反應(yīng)的目的是保護(hù)酚羥基，使之不被氧化，
故答案為：保護(hù)酚羥基，使之不被氧化．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)化學(xué)推斷，難度注定要，題目中有一個(gè)隱含條件在推斷過程中，即羥基與HI反應(yīng)生成了甲氧基，此反應(yīng)反過來也能發(fā)生，所以HI起到了能保護(hù)羥基的作用．在做此類題目的時(shí)候，注意發(fā)生反應(yīng)的官能團(tuán)以及官能團(tuán)的位置．