Question

已知兩個(gè)羧基之間在濃硫酸作用下脫去一分子水生成酸酐，如圖所示：

某酯類(lèi)化合物A是廣泛使用的塑料增塑劑。A在酸性條件下能夠生成B、C、D，轉(zhuǎn)化過(guò)程如下圖所示。請(qǐng)回答相關(guān)相關(guān)問(wèn)題：

（1）CH₃COOOH稱(chēng)為過(guò)氧乙酸，寫(xiě)出它的一種用途         。
（2）寫(xiě)出B＋E→CH₃COOOH＋H₂O的化學(xué)方程式                      。
（3）寫(xiě)出F可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                                 。
（4）寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                              。
（5）1摩爾C分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)，消耗Na與NaOH物質(zhì)的量之比是            。
（6）寫(xiě)出D跟氫溴酸（用溴化鈉和濃硫酸的混合物）加熱反應(yīng)的化學(xué)方程式：
                                                       。

Answer 1

本題的關(guān)鍵是依據(jù)物質(zhì)的分子組成，結(jié)合反應(yīng)條件等信息推斷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。
（1）過(guò)氧乙酸具有強(qiáng)氧化性，可用于殺菌消毒。
（2）比較B的分子式（C₂H₄O₂）與生成的過(guò)氧乙酸的分子式（C₂H₄O₃），可以確定B被E氧化了，氧化劑E的分子式應(yīng)該比生成的H₂O要多一個(gè)O，所以E為H₂O₂。
（3）對(duì)比C、F的分子組成，可以確定由C生成F的反應(yīng)是一個(gè)脫水反應(yīng)，C中含有三個(gè)—COOH，類(lèi)比題給信息，分析該反應(yīng)過(guò)程可能是—COOH之間的脫水。而C中的三個(gè)—COOH中有兩個(gè)處于等價(jià)位，所以—COOH間兩種脫水方式，生成的F有兩種結(jié)構(gòu)。
（4）從分子組成看，D是飽和一元醇，它催化氧化后生成了無(wú)支鏈的飽和一元醛G，所以D的分子結(jié)構(gòu)中也沒(méi)有支鏈，D是1—丁醇。
A在酸性條件下能夠生成B、C、D，B、C、D中只含—OH、—COOH這兩種官能團(tuán)，A應(yīng)該是酯，分析A、B、C、D的分子組成可以確定A中含有四個(gè)酯基，B的—COOH與C的—OH形成了一個(gè)，而B(niǎo)的三個(gè)—COOH則分別與三個(gè)D分子中的—OH形成了三個(gè)。
（5）1molC含1mol—OH和3mol—COOH，分別和足量的金屬Na、NaOH反應(yīng)時(shí)，可以消耗Na：4mol，NaOH：3mol。
（6）D與HBr的反應(yīng)是醇中的—OH被—Br取代，生成鹵代烴。