Question

【題目】I. 有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，且它們的質(zhì)量比為9：2：4；A的核磁共振氫譜顯示有四種不同類型的氫原子。物質(zhì)D是一種芳香族化合物，請(qǐng)根據(jù)如圖(所有無(wú)機(jī)產(chǎn)物已略去)中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問(wèn)題。

已知，兩分子醛在一定條件下可以發(fā)生如下反應(yīng)(其中R、R′為H或烴基)：

（1）寫出物質(zhì)A的名稱：____________；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________；

E中含氧官能團(tuán)的名稱：_________________。

（2）寫出下列反應(yīng)的有機(jī)反應(yīng)類型：

A→B________________； D→H_____________。

（3）寫出D到E過(guò)程中的①的反應(yīng)化學(xué)方程式： ______________________。

（4）1molF與足量的氫氧化鈉水溶液反應(yīng)最多消耗______mol NaOH 。

（5）根據(jù)題中信息，G的可能結(jié)構(gòu)為_________種。

（6）請(qǐng)寫出符合下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________________。

i．該物質(zhì)水解產(chǎn)物之一為乙酸；ii.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)

II．已知：

根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息．寫出以乙烯、CH2(COOC2H5)2的乙醇溶液為有機(jī)反應(yīng)原料制HOOCCH2CH2CH2CH2COOH的合成路線流程圖（注明反應(yīng)條件，無(wú)機(jī)試劑任選）。

_________________________________________________________________

Answer 1

【答案】 1-丙醇 羧基 氧化 加成（或還原） 3 3

【解析】物質(zhì)A為生活中常見(jiàn)的有機(jī)物，只含有C、H、O三種元素，且它們的質(zhì)量比為12：3：8，則N(C)：N(H)：N(O)= ∶∶=3∶8∶1，最簡(jiǎn)式為C3H8O，最簡(jiǎn)式中H原子已經(jīng)飽和碳的四價(jià)結(jié)構(gòu)，故分子式為C2H6O，其A能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成B且B中應(yīng)有醛基，則A為CH3CH2CH2OH，B為CH3CH2CHO，B與C發(fā)生信息中的反應(yīng)生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成E，結(jié)構(gòu)E的分子式可知，D分子式為C9H8O，由B、D分子式可知C的分子式為C10H10O+H2O-C2H4O=C7H6O，而物質(zhì)D是一種芳香族化合物，故C為，D為，E為，E與溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F發(fā)生消去反應(yīng)生成G有兩種可能；D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成H為，H與G發(fā)生酯化反應(yīng)生成I；(1)由上述分析可知，物質(zhì)CH3CH2CH2OH的名稱為1-丙醇；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基；

(2)A→B發(fā)生的是醇的催化氧化反應(yīng)； 與氫氣發(fā)生加氫還原反應(yīng)生成；

(3)與新制銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)化學(xué)方程式為；

(4)1mol與足量的氫氧化鈉水溶液反應(yīng)存在鹵代烴水解和羧酸與NaOH的中和，最多消耗3mol NaOH ；

(5)在NaOH的醇溶液里發(fā)生消去反應(yīng)，可能消去HBr的方式有2種，即產(chǎn)物G有2種；

(6) i．該物質(zhì)水解產(chǎn)物之一為乙酸，說(shuō)明存在乙酸酯基團(tuán)；ii.苯環(huán)上的一氯代物只有兩種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯環(huán)上只有對(duì)位上有兩個(gè)不同的取代基，則符合條件的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

II．根據(jù)已有信息，以乙烯、CH2(COOC2H5)2的乙醇溶液為有機(jī)反應(yīng)原料制HOOCCH2CH2CH2CH2COOH的合成路線圖為。