Question

G（異戊酸薄荷醇酯）是一種治療心臟病的藥物，其合成路線如下：

已知：①1A能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
②RCH=CH₂+CO+H₂

鈷催化劑

15MPa，130℃

RCH₂CH₂CHO
③+CH₂=CH₂

AlCl3

④

稀NaOH溶液

△

（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）C烴基上的一氯代物有

 

種（不考慮立體異構(gòu)）．
（3）D分子中含有

 

種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．
（4）寫出同時(shí)符合下列條件的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮立體異構(gòu)）：

 

．
a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上       b．分子中含一個(gè)-OH
（5）正戊醇可用作香料、橡膠促進(jìn)劑等，寫出以乙醇為原料制備CH₃（CH₂）₃CHO的合成路線流程圖

 

（無機(jī)試劑任用）．合成路線流程示意圖示例如下：CH₂=CH₂

HBr

CH₃CH₂Br

NaOH溶液

△

CH₃CH₂OH．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由G的結(jié)構(gòu)可知，C、F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，C、F分別為、（CH₃）₂CH₂CH₂COOH種的一種，A分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明A中含有酚羥基和甲基，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可以看出A為，A與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，則F為（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，結(jié)合反應(yīng)信息，逆推可知E為（CH₃）₂CH₂CH₂CHO，D為（CH₃）₂CH=CH₂，以乙醇為原料制備CH₃（CH₂）₃CHO，可以先將乙醇氧化成乙醛，再利用信息④的反應(yīng)生成2-丁烯醛，再與氫氣加成、消去得到1-丁烯，再利用信息②的反應(yīng)可得產(chǎn)品，據(jù)此解答．

解答： 解：由G的結(jié)構(gòu)可知，C、F發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，C、F分別為、（CH₃）₂CH₂CH₂COOH種的一種，A分子式為C₇H₈O，能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明A中含有酚羥基和甲基，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可以看出A為，A與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C為，則F為（CH₃）₂CH₂CH₂COOH，結(jié)合反應(yīng)信息，逆推可知E為（CH₃）₂CH₂CH₂CHO，D為（CH₃）₂CH=CH₂，
（1）根據(jù)上面的分析可知在，A為，
故答案為：；
（2）C為，每個(gè)碳原子上都有氫原子，所以C烴基上的一氯代物有9種，
故答案為：9；
（3）D為（CH₃）₂CH=CH₂，分子中含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，
故答案為：3；
（4）符合下列條件的A（）的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：a．分子中有6個(gè)碳原子在一條直線上，含有2個(gè)碳碳三鍵，b．分子中含-OH，符合條件的同分異構(gòu)體有：，
故答案為：；
（5）以乙醇為原料制備CH₃（CH₂）₃CHO，可以先將乙醇氧化成乙醛，再利用信息④的反應(yīng)生成2-丁烯醛，再與氫氣加成、消去得到1-丁烯，再利用信息②的反應(yīng)可得產(chǎn)品，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成，根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，側(cè)重考查學(xué)生的分析推理能力，難度中等．