Question

【題目】綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一。

Ⅰ．已知綠原酸X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（1）X中含氧原子的官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___ _。

（2）下列敘述正確的是 _。

①X的分子式為C16O20O9

②1molX最多能與4mol H2發(fā)生加成反應(yīng)

③X能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，且能使酸性高錳酸鉀褪色

④1molX最多能與5mol NaOH反應(yīng)

⑤綠原酸水解后所得兩產(chǎn)物碳原子數(shù)之差為2

Ⅱ．綠原酸在一定條件下可合成D和對(duì)羥基苯甲酸兩種醫(yī)藥中間體，其合成路線如下（部分反應(yīng)條件未注明）：

已知:R——R2R—CHO

（1） D是一種芳香族化合物，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；

（2）A→C的反應(yīng)類(lèi)型是 ；

（3）由B生成E的化學(xué)方程式為 ；

（4）F與E互為同分異構(gòu)體，且F同時(shí)滿(mǎn)足下列條件：

①遇氯化鐵溶液顯紫色

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為2：2：1：1，則F的結(jié)構(gòu)共有 種（不考慮立體異構(gòu)），結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 （任寫(xiě)一種）

Answer 1

【答案】

Ⅰ、（1）羧基、羥基、酯基

（2）②③⑤

Ⅱ、（1）

（2）取代反應(yīng)

（3）

（4）3

【解析】

試題分析：

Ⅰ、（1）根據(jù)綠原酸的結(jié)構(gòu)可知，分子中含有羧基、羥基、酯基三種含氧官能團(tuán)。

（2）①X的分子式為C16O18O9，錯(cuò)誤；②分子中含有一個(gè)苯環(huán)及一個(gè)碳碳雙鍵，故最多加成4mol H2，正確；③分子中含有羧基，能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀褪色，正確；④1molX最多能與4mol NaOH反應(yīng)，錯(cuò)誤；⑤綠原酸水解后所得兩產(chǎn)物碳原子數(shù)分別為7和9，差值為2，正確。故選②③⑤。

Ⅱ、X水解后生成和，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式逆向推斷可知A是，則B是。

（1） D是一種芳香族化合物，結(jié)合信息可得D為。

（2）A→C的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；

（3）B生成E是發(fā)生的消去反應(yīng)，可得方程式；

（4）F與E互為同分異構(gòu)體，①遇氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基或者甲酸酯結(jié)構(gòu)；③核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為2：2：1：1，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中有4種類(lèi)型的氫原子，由此可得答案。