Question

化合物A是石油化工的一種重要原料，用A和水煤氣為原料經下列途徑合成化合物D（分子式為C₃H₆O₃）．



已知：



請回答下列問題：
（1）寫出下列物質的結構簡式：
A：______；B：______；C：______；D：______．
（2）指出反應②的反應類型______．
（3）寫出反應③的化學方程式______．
（4）反應④的目的是______．
（5）化合物D’是D的一種同分異構體，它最早發(fā)現于酸牛奶中，是人體內糖類代謝的中間產物．D’在濃硫酸存在的條件下加熱，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子環(huán)狀化合物F（C₆H₈O₄）．請分別寫出D’生成E和F的化學方程式：
D’→E：______．
D’→F：______．

Answer 1

由反應②B+Br₂→CH₃CHBrCHO可知，該反應為取代反應，故B為CH₃CH₂CHO，由反應①可知，A為CH₂=CH₂，由反應③CH₃CHBrCHO

NaOH醇

△

C，該反應為類似鹵代烴的消去反應，故C為CH₂=CHCHO，反應⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C=C雙鍵，引入2個-OH，反應④的作用是保護醛基，防止反應⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化，由信息可知，反應⑥為醚鍵發(fā)生水解反應，重新生成醛基-CHO，故D為CH₂（OH）CH（OH）CHO，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=CH₂，B為CH₃CH₂CHO，C為CH₂=CHCHO，D為CH₂（OH）CH（OH）CHO；
故答案為：CH₂=CH₂，CH₃CH₂CHO，CH₂=CHCHO，CH₂（OH）CH（OH）CHO；
（2）反應②是CH₃CHBrCHO一定條件下與溴發(fā)生取代反應，生成CH₃CHBrCHO；
故答案為：取代反應；
（3）反應③是CH₃CHBrCHO在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCHO，反應方程式為：CH₃CHBrCHO+NaOH

醇

△

CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
故答案為：CH₃CHBrCHO+NaOH

醇

△

CH₂=CHCHO+NaBr+H₂O；
（4）反應⑤在高錳酸鉀堿性溶液氧化C=C雙鍵，引入2個-OH，反應④的作用是保護醛基，防止反應⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化；
故答案為：保護醛基，防止反應⑤時被高錳酸鉀堿性溶液氧化；
（5）化合物D′是CH₂（OH）CH（OH）CHO的一種同分異構體，D′在濃硫酸存在的條件下加熱，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C₃H₄O₂），又可以生成六原子環(huán)狀化合物F（C₆H₈O₄），故D′中含有羥基-OH，羧基-COOH，它最早發(fā)現于酸牛奶中，是人體內糖類代謝的中間產物，故D′為CH₃CH（OH）COOH，E為CH₂═CHCOOH，F為


D′→E的反應方程式為：CH₃CH（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOH+H₂O；
D′→F的反應方程式為：



；
故答案為：CH₃CH（OH）COOH

濃硫酸

△

CH₂=CHCOOH+H₂O；



．