Question

已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫．根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系（生成物中所有無(wú)機(jī)物均已略去），回答下列問(wèn)題：

（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，E、H中所含官能團(tuán)的名稱分別是

 

、

 

．
（2）①②③④⑤⑥反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是

 

．
（3）寫出⑥的反應(yīng)方程式

 

．寫出H→I的反應(yīng)方程式

 

．
（4）簡(jiǎn)述驗(yàn)證G中含有氯元素的方法是

 

．
（5）寫出一種符合下列要求的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
①F的同分異構(gòu)體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種：

 

．
②F的同分異構(gòu)體中屬于醇類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：D與Cl2在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，故G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為．逆推可知D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為．由A與B的相互轉(zhuǎn)化可知B為鹵代烴，而B與苯發(fā)生反應(yīng)生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，據(jù)此解答．

解答： 解：D與Cl2在光照條件下生成的G，G為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成，故G為，G發(fā)生消去反應(yīng)生成H為，H發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物I為．逆推可知D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)生成E為．由A與B的相互轉(zhuǎn)化可知B為鹵代烴，而B與苯發(fā)生反應(yīng)生成D，故B為CH₃CH₂Cl，則A為CH₂=CH₂，C為CH₃CH₂OH，E與C發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，
（1）由上述分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E為，含有官能團(tuán)為羧基，H為，含有官能團(tuán)為碳碳雙鍵；
故答案為：；羧基；碳碳雙鍵；
（2）①為取代反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，④為取代反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為消去反應(yīng)，所以屬于消去反應(yīng)的是②⑥，故答案為：②⑥；
（3）反應(yīng)⑥是G與NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：
H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，化學(xué)方程式為：，
故答案為：；；
（4）G為，含有的氯元素為Cl原子，通過(guò)取代反應(yīng)把Cl原子轉(zhuǎn)化為Cl^-，然后加入稀硝酸酸化，再加硝酸銀溶液檢驗(yàn)，所以檢驗(yàn)方法為：取少量G加NaOH溶液煮沸，再加稀HNO₃至溶液呈酸性，滴加AgNO₃溶液，若有白色沉淀生成，則G中含氯元素，否則，不含，
故答案為：取少量G加NaOH溶液煮沸，再加稀HNO₃至溶液呈酸性，滴加AgNO₃溶液，若有白色沉淀生成，則G中含氯元素，否則，不含；
（5）①F的同分異構(gòu)體中屬于酯類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說(shuō)明該物質(zhì)為甲酸酯，可能的結(jié)構(gòu)為：或，
故答案為：或；
②F的同分異構(gòu)體中屬于醇類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說(shuō)明該物質(zhì)含有羥基和醛基，苯環(huán)上的兩個(gè)支鏈位于對(duì)位，可能的結(jié)構(gòu)為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷同分異構(gòu)體、反應(yīng)類型、化學(xué)方程式的書寫、元素的檢驗(yàn)，注意根據(jù)G的反應(yīng)產(chǎn)物利用逆推法進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．