Question

那格列奈是一種新型的餐時血糖調節(jié)劑，適用于2型糖尿病。其合成路線如下：

已知：

請回答：

（1）有機物A蒸氣密度是相同狀態(tài)下氫氣密度的74倍，A分子中碳元素的質量分數是氫元素質量分數的10倍，A的1個分子中含有1個氧原子， A中含氧官能團的名稱為　　　　　　　　　　 ；A的分子式為　　　　　　　　 。

（2）A的結構滿足以下條件：

① 含有苯環(huán)，苯環(huán)上有兩個取代基

② 苯環(huán)上的一溴取代物只有兩種

③ 取代基上有三種不同的氫

寫出A的結構簡式：　　　　　　　　　　　　　　　 　 。

（3）寫出流程中制取D的化學方程式 　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。

（4）由F制取那格列奈的反應類型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（5）1 mol B與3 mol H₂加成得到C，寫出由C和E制取F的化學方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（6）物質B分子的取代基上一個氫原子被1個溴原子取代后，再消去1 個HBr得到G，下列關于G的說法正確的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　 。

① 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

② 核磁共振氫譜有7種類型氫原子的吸收峰

③ 能與碳酸氫鈉反應放出氣體

④ B經上述過程可以得到兩種同分異構體

Answer 1

（1）醛基 C₁₀H₁₂O　　 （2）　

（3）

（4）水解 （取代）反應　

（5）

（6）① ③