Question

（2011?昌平區(qū)二模）某有機(jī)化合物A因其具有麻醉作用，常用作局部麻醉劑和鎮(zhèn)痛劑．它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，請(qǐng)回答：
（1）A的分子式是

C₁₀H₁₂O₂

．
（2）有機(jī)物A不能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有（填序號(hào)）

b

．
a．加成反應(yīng)b．消去反應(yīng)
c．加聚反應(yīng)d．氧化反應(yīng)
（3）滿(mǎn)足下列條件的A的同分異構(gòu)體有

2

種，寫(xiě)出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

中的一種

．
①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；
②核磁共振氫譜顯示有四種類(lèi)型氫原子的吸收峰
（4）已知：

①試劑I可以選用的是（填字母）

b、d

；
a．CH₃COONa溶液  b．NaOH溶液
c．NaHCO₃溶液  d．Na₂CO₃溶液
②上述轉(zhuǎn)化過(guò)程中，設(shè)置步驟M→N的目的是

保護(hù)酚羥基，防止被KMnO₄氧化

；
③寫(xiě)出P生成Q的化學(xué)方程式

；
④P與乙二酸在一定條件下可發(fā)生反應(yīng)生成高分子化合物W，寫(xiě)出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式判斷所含元素種類(lèi)和原子個(gè)數(shù)，可確定分子式；
（2）根據(jù)有機(jī)物所含有的官能團(tuán)判斷可能具有的性質(zhì)；
（3）能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則分子中應(yīng)含有-COOH，核磁共振氫譜顯示有四種類(lèi)型氫原子的吸收峰，說(shuō)明分子中含有4種性質(zhì)不同的H原子；
（4）M可與CH₃Cl反應(yīng)，應(yīng)為鈉鹽，根據(jù)苯酚的酸性強(qiáng)弱可知可為NaOH或Na₂CO₃溶液，由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知P為，N→Y的反應(yīng)為氧化C=C生成-COOH的過(guò)程，M→N的反應(yīng)為-OH轉(zhuǎn)化為-OCH₃的過(guò)程，可起到保護(hù)官能團(tuán)的作用，以此解答該題．

解答：解：（1）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知該有機(jī)物中含有10個(gè)C、12個(gè)H、2個(gè)O原子，則分子式為C₁₀H₁₂O₂，故答案為：C₁₀H₁₂O₂；
（2）有機(jī)物中含有C=C，可發(fā)生加成、加聚、氧化反應(yīng)，含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案為：b；

（3）能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，則分子中應(yīng)含有-COOH，核磁共振氫譜顯示有四種類(lèi)型氫原子的吸收峰，說(shuō)明分子中含有4種性質(zhì)不同的H原子，可能的結(jié)構(gòu)有2種，
故答案為：2；  中的一種；
（4）①M(fèi)可與CH₃Cl反應(yīng)，應(yīng)為鈉鹽，根據(jù)苯酚的酸性強(qiáng)弱可知可為NaOH或Na₂CO₃溶液，故答案為：b、d；
②M→N的反應(yīng)為-OH轉(zhuǎn)化為-OCH₃的過(guò)程，可起到保護(hù)官能團(tuán)的作用，故答案為：保護(hù)酚羥基，防止被KMnO₄氧化；
③由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知P為，分子中含有-OH和-COOH，可發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)狀酯，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
④P含有2個(gè)-OH，可與乙二酸在一定條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成物為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，本題注意把握有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，為解答該題的關(guān)鍵，答題時(shí)注意題給信息．