Question

19．有機(jī)物A是一種純凈的無色黏稠液體，易溶于水．為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

實(shí)驗(yàn)步驟	解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論
（1）稱取A物質(zhì) 9.0g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍．	試通過計(jì)算填空： （1）A的相對分子質(zhì)量為4；
（2）A的核磁共振氫譜如圖：	（2）A中含有羧基、羥基種氫原子；
（3）另取A 9.0g與足量的NaHCO3粉末反應(yīng)，生成0.1mol CO2，若與足量鈉反應(yīng)則生成0.1mol H2．	（3）寫出一個(gè)A分子中所含官能團(tuán)的名稱和數(shù)量1個(gè)羧基、1個(gè)羥基；
（4）將9.0g A在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者依次增重  5.4g和13.2g．	（4）A的分子式為C3H6O3；
（5）綜上所述A的結(jié)構(gòu)簡式CH3CHOHCOOH．

Answer 1

分析 （1）相同條件下，氣體的相對分子質(zhì)量之比等于密度之比；
（2）核磁共振氫譜圖中有幾個(gè)峰值則含有幾種類型的等效氫原子；
（3）羧基可以和碳酸氫鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成二氧化碳，羥基、羧基可以和金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)生成氫氣；
（4）濃硫酸吸收水，堿石灰可以吸收二氧化碳，根據(jù)元素守恒來確定有機(jī)物的分子式．　　
（5）峰面積之比等于氫原子的數(shù)目之比，結(jié)合以上分析確定A的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）有機(jī)物質(zhì)的密度是相同條件下H₂的45倍，所以有機(jī)物質(zhì)的相對分子質(zhì)量=45×2=90，故答案為：90；
（2）根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個(gè)峰值，則含4種類型的等效氫原子，故答案為：4；
（3）9.0gA的物質(zhì)的量=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1mol，A和碳酸氫鈉反應(yīng)說明A中含有羧基，生成0.1molCO₂，所以含有一個(gè)羧基；
醇羥基和羧基都可以和金屬鈉發(fā)生反應(yīng)生成氫氣，與足量金屬鈉反應(yīng)則生成0.1molH₂，羧基或羥基與鈉反應(yīng)生成氫氣時(shí)，羧基或羥基的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比為2：1，A與鈉反應(yīng)時(shí)，A的物質(zhì)的量與氫氣的物質(zhì)的量之比是1：1，則說明A中除了含有一個(gè)羧基外還含有一個(gè)羥基，
故答案為：1個(gè)羧基、1個(gè)羥基；
（4）9.0gA的物質(zhì)的量=$\frac{9.0g}{90g/mol}$=0.1mol，濃硫酸增重5.4g，則生成水的質(zhì)量是5.4g，生成n（H₂O）=$\frac{5.4g}{18g/mol}$=0.3mol，所含有n（H）是0.6mol，堿石灰增重13.2g，生成m（CO₂）是13.2g，n（CO₂）=$\frac{13.2g}{44g/mol}$=0.3mol，所以n（C）是0.3mol，則n（A）：n（C）：n（H）=0.1mol：0.3mol：0.6mol=1：3：6，則有機(jī)物中碳個(gè)數(shù)是3，氫個(gè)數(shù)是6，根據(jù)相對分子質(zhì)量是90，所以氧原子個(gè)數(shù)是3，即分子式為：C₃H₆O₃，
故答案為：C₃H₆O₃；
（5）根據(jù)核磁共振氫譜圖看出有機(jī)物中有4個(gè)峰值，則含4種類型的等效氫原子，且氫原子的個(gè)數(shù)比是3：1：1：1，所以結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃CHOHCOOH，
故答案為：CH₃CHOHCOOH．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生對知識(shí)的整合能力以及分析能力，難度中等，注意A和鈉反應(yīng)時(shí)，不僅羥基和鈉反應(yīng)，羧基也和鈉反應(yīng)，為易錯(cuò)點(diǎn)．