Question

脫水環(huán)化是合成生物堿類天然產(chǎn)物的重要步驟，某生物堿V合成路線如下：

（1）Ⅱ中含氧官能團(tuán)的名稱

 

．
（2）反應(yīng)②的化學(xué)方程式

 

．
（3）Ⅰ和Ⅲ在濃硫酸催化加熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（4）下列說(shuō)法正確的是

 

A．Ⅰ和Ⅴ均屬于芳香烴　 　      
B．Ⅱ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
C．1molⅡ能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)        
D．反應(yīng)③屬于酯化反應(yīng)
（5）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（6）Ⅵ與Ⅰ互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇 FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種．寫(xiě)出滿足上述條件的Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．
（7）一定條件下，化合物Ⅶ（）也能發(fā)生類似反應(yīng)④的環(huán)化反應(yīng)，Ⅶ的環(huán)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有官能團(tuán)為醛基；
（2）反應(yīng)②是苯甲醛發(fā)生催化氧化生成苯甲酸；
（3）Ⅰ和Ⅲ在濃硫酸催化加熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯；
（4）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不屬于烴類；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性質(zhì)；
C．化合物Ⅱ苯環(huán)和-CHO都能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)；
D．反應(yīng)③的產(chǎn)物中形成，不含酯基；
（5）由反應(yīng)③的產(chǎn)物IV逆向分析，應(yīng)從之間斷鍵，故A是；
（6）化合物Ⅵ與化合物I互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇 FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，另外取代基為甲基，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基處于對(duì)位；
（7）環(huán)化反應(yīng)的特征是羰基去O，連接到苯環(huán)側(cè)鏈的鄰位上，注意雙鍵位置在N原子上，結(jié)構(gòu)中的S相當(dāng)于Ⅳ中的O，發(fā)生脫水環(huán)化反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物類似于V，無(wú)機(jī)產(chǎn)物是硫化氫．

解答： 解：（1）由化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知含有官能團(tuán)為醛基，故答案為：醛基；
（2）反應(yīng)②是苯甲醛發(fā)生催化氧化生成苯甲酸，反應(yīng)方程式為：2+O₂

催化劑

△

2，
故答案為：2+O₂

催化劑

△

2；
（3）Ⅰ和Ⅲ在濃硫酸催化加熱時(shí)發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯，反應(yīng)方程式為：+

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
（4）A．化合物Ⅰ、Ⅴ含有C和H以外的元素，不屬于烴類，屬于烴的衍生物，故A錯(cuò)誤；
B．化合物Ⅱ分子中含-CHO，具有醛的性質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故B正確；
C．化合物Ⅱ苯環(huán)和-CHO都能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，1molⅡ能與4mol氫氣反應(yīng)，故C正確；
D．反應(yīng)③的產(chǎn)物中形成，不含酯基，不屬于酯化反應(yīng)，故D錯(cuò)誤，
故答案為：BC；
（5）由反應(yīng)③的產(chǎn)物IV逆向分析，應(yīng)從之間斷鍵，故A是，故答案為：；
（6）化合物Ⅵ與化合物I互為同分異構(gòu)體，Ⅵ遇FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酚羥基，另外取代基為甲基，其苯環(huán)上的一氯代物只有2種，則酚羥基與甲基處于對(duì)位，Ⅵ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（7）環(huán)化反應(yīng)的特征是羰基去O，連接到苯環(huán)側(cè)鏈的鄰位上，注意雙鍵位置在N原子上，結(jié)構(gòu)中的S相當(dāng)于Ⅳ中的O，發(fā)生脫水環(huán)化反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物類似于V，無(wú)機(jī)產(chǎn)物是硫化氫，Ⅶ的環(huán)化產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷與合成、官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)、有機(jī)反應(yīng)方程式等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析解答，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查，側(cè)重考查學(xué)生分析推理與知識(shí)遷移運(yùn)用能力考查，難度較大．