①烯鍵在一定條件下氧化可生成二元醇:

②醛能發(fā)生如下反應(yīng)生成縮醛:

縮醛比較穩(wěn)定,與稀堿和氧化劑均難起反應(yīng),但在稀酸中溫熱,會水解為原來的醛,F(xiàn)有如下合成路線:

試回答下列問題:

(1)寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式:__________________、______________________。

(2)寫出反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式:_____________________________________________。

(1)CH2==CH==CH(OC2H5)2                CH2OH—CHOH—CH(OC2H5)

H、H2O

     △

 
 


(2)CH2OH—CHOH—CH(OC2H5)             CH2OH—CHOH—CHO+2C2H5OH


解析:

  由題給信息知,欲使CH2==CH—CHO變?yōu)镃H2OH—CHOH—CHO,需將C==C雙鍵氧化,而—CHO對氧化劑敏感,故應(yīng)先進行保護,待C==C雙鍵氧化完畢,再將醛基還原出來,故合成路線為:

    點評   題目告訴了醛基的保護措施,考查學(xué)生利用題給信息,判定烯醛合成羥醛設(shè)計路線中反應(yīng)產(chǎn)物及寫出合成反應(yīng)的能力。如未認識到醛基易氧化,需要保護,從而得出錯誤答案。

練習(xí)冊系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

已知烯烴在一定條件下可被強氧化劑氧化成醛,例如:
RCH=CHR′
一定條件
 RCHO+R′CHO.
從A出發(fā)有如圖甲所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

(1)A的化學(xué)式為
C9H8O
C9H8O
,E的結(jié)構(gòu)簡式為
,A→C的化學(xué)反應(yīng)方程式為

(2)若B的一種同分異構(gòu)體跟溴水反應(yīng)生成白色沉淀,且1mol該同分異構(gòu)體跟溴水反應(yīng)時,需要消耗3mol Br2,則符合該條件的同分異構(gòu)體有
3
3
種,寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式:
(任寫一種)
(任寫一種)

(3)A是一種可以作為藥物的有機物,將A在一定條件下氧化可以得到兩種有機酸X和Y,X屬于芳香族化合物,它在食品保存及染料、藥物生產(chǎn)過程中均具有重要作用,則X的結(jié)構(gòu)簡式為

(4)由A制E還可以通過(圖乙所示)途徑:
①設(shè)計步驟A→F的目的是
保護碳碳雙鍵,防止下一步被氧化,從而造成碳鏈斷開
保護碳碳雙鍵,防止下一步被氧化,從而造成碳鏈斷開

②寫出G→H的化學(xué)反應(yīng)方程式:

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時,C=C雙鍵發(fā)生斷裂,RCH=CHR'可以氧化成RCHO和R'CHO.在該條件下,下列烯烴分別被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛的是( 。

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng),碳碳雙鍵斷裂,如:R1CH═CHR2,被氧化為精英家教網(wǎng)精英家教網(wǎng);精英家教網(wǎng)被氧化為精英家教網(wǎng)精英家教網(wǎng),由此推斷分子式為C4H8的烯烴的氧化產(chǎn)物有( 。
A、2種B、3種C、4種D、6種

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時,C=C雙鍵發(fā)生斷裂,RCH=CHR'可以氧化成RCHO和R'CHO.在該條件下,下列烯烴分別被氧化后,產(chǎn)物中可能有乙醛的是(  )
A、CH3CH=CH(CH22CH3B、CH2=CH(CH23CH3C、CH3CH=CHCH=CHCH3D、CH3CH2CH=CHCH2CH3

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科目:高中化學(xué) 來源: 題型:

已知烯烴在一定條件下氧化時,精英家教網(wǎng)鍵斷裂RCH=CHR′可氧化成RCHO和R′CHO.下列烯烴中,經(jīng)氧化可得乙醛和丁醛的是( 。
A、1-己烯B、2-己烯C、2-甲基-2-戊烯D、3-己烯

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