Question

格隆溴銨具有解痙、減少胃酸分泌等作用，用于治療胃及十二指腸潰瘍，合成路線如下：

（1）化合物Ⅰ的分子式為

 

（2）反應①的化學方程式為

 

；反應②的反應類型是加成反應，該反應的另一種反應物的結構簡式是

 

．
（3）化合物IV的結構簡式為

 

C
（4）有關對化合物Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ的說法，正確的是

 

．
a．能燃燒，產(chǎn)物均是CO₂和H₂O     b．均能與NaOH溶液反應      c 均能發(fā)生消去反應    d．均能使溴水因反應而褪色
（5）化合物I有多種同分異構體，其中能發(fā)生與FeCl₃溶液的顯色反應和銀鏡反應，且苯環(huán) 上有兩種化學環(huán)境不同的氫原子的結構簡式為

 

（任寫一種）．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)化合物的結構簡式書寫化合物Ⅰ的分子式；
（2）由轉化關系可知，反應①是化合物Ⅰ與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成化合物Ⅱ；
由化合物Ⅱ與化合物Ⅲ的結構可知，反應②是化合物Ⅱ與發(fā)生加成反應生成化合物Ⅲ；
（3）由化合物Ⅴ與的結構可知，化合物Ⅳ是化合物Ⅲ中五元環(huán)中不飽和鍵與氫氣發(fā)生加成反應得到；
（4）a．化合物Ⅴ含有氮元素，燃燒會生成氮的氧化物，若有機物不完全燃燒，還會生成CO；
b．化合物III、IV、V都含有酯基，能與氫氧化鈉反應反應；
c．與羥基相連的碳原子相鄰的五元環(huán)的上的碳原子含有氫原子，可以發(fā)生消去反應；
d．化合物IV、V不含不飽和鍵，不能與溴發(fā)生加成反應；
（5）化合物I有多種同分異構體，其中能發(fā)生與FeCl₃溶液的顯色反應和銀鏡反應，含有1個酚羥基、2個-CHO符合，且苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境不同的氫原子，則3個取代基處于間位，或3個取代基相鄰且羥基在中間．

解答：解：（1）根據(jù)化合物的結構簡式可知，化合物Ⅰ的分子式為C₈H₆O₃，
故答案為：C₈H₆O₃；
（2）由轉化關系可知，反應①是化合物Ⅰ與甲醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成化合物Ⅱ，反應方程式為：，
由化合物Ⅱ與化合物Ⅲ的結構可知，反應②是化合物Ⅱ與發(fā)生加成反應生成化合物Ⅲ，
故答案為：；；
（3）由化合物Ⅴ與的結構可知，化合物Ⅳ是化合物Ⅲ中五元環(huán)中不飽和鍵與氫氣發(fā)生加成反應得到，故化合物Ⅳ的結構簡式為：，
故答案為：；
（4）a．化合物III、IV只有C、H兩種元素組成，完全燃燒生成二氧化碳與水，化合物Ⅴ含有氮元素，燃燒會生成氮的氧化物，若有機物不完全燃燒，還會生成CO，故a錯誤；
b．化合物III、IV、V都含有酯基，能與氫氧化鈉反應反應，故b正確；
c．化合物III、IV、V分子中與羥基相連的碳原子相鄰的五元環(huán)的上的碳原子含有氫原子，可以發(fā)生消去反應，故c正確；
d．化合物Ⅲ含有不飽和的C=C雙鍵，可以與溴發(fā)生加成反應，使溴水褪色，化合物IV、V不含不飽和鍵，不能與溴發(fā)生加成反應，故d錯誤，
故答案為：bc；
（5）化合物I有多種同分異構體，其中能發(fā)生與FeCl₃溶液的顯色反應和銀鏡反應，含有1個酚羥基、2個-CHO符合，且苯環(huán)上有兩種化學環(huán)境不同的氫原子，則3個取代基處于間位，或3個取代基相鄰且羥基在中間，符合條件的同分異構體為等，
故答案為：．

點評：本題考查了有機合成，明確有機物的官能團及其性質是解本題關鍵，難點是同分異構體種類的確定，有碳鏈異構、官能團異構，有時要考慮順反異構，難度中等．