【題目】A是分子式為C7H8的芳香烴,已知它存在以下一系列轉化關系,其中C是一種一元醇,D是A的對位一取代物,H與E、I與F分別互為同分異構體:

(1)化合物I的結構簡式是 ,
(2)反應B﹣→C的化學方程式是: , 反應E﹣→F的化學方程式是:
(3)設計實驗證明H中含有溴原子,還需用到的試劑有
(4)為驗證E﹣→F的反應類型與E﹣→G不同,下列實驗方法切實可行的是   
A.向E→F反應后的混合液中加入硝酸酸化,再加入AgNO3溶液得到淡黃色沉淀
B.向E→F反應后的混合液中加入溴水,發(fā)現(xiàn)溴水立即褪色
C.向E→F反應后的混合液中加入鹽酸酸化后,加入溴的CCl4溶液,使之褪色
D.向E→F反應后的混合液中加入酸性KMnO4溶液,混合液紅色變淺.

【答案】
(1)
(2), +HBr
(3)NaOH溶液(氫氧化鈉醇溶液)、HNO3、AgNO3
(4)C
【解析】解:(1)分子式為C7H8的芳香烴一定是甲苯,即A的結構簡式是 .在光照下,甲苯和單質溴發(fā)生甲基上的取代反應,結合H的分子式可知,發(fā)生一溴取代,所以B的結構簡式是 .鹵代烴水解得到醇,故C是 ,B到H從分子式的變化來看,H比B多了6個氫原子,因此B和氫氣加成生成了H,則H結構簡式為 ,H到I少了1個氫原子和1個溴原子,因此發(fā)生的是消去反應,則I為

故答案為: ;

(2)反應B→C的化學方程式是 ,E為 ,I與F分別互為同分異構體,則E發(fā)生消去反應生成F為 ,E→F的化學方程式是 +HBr,

故答案為: +HBr;

(3)證明溴代烴中含有溴原子,可以先再堿性條件下發(fā)生水解反應,再由硝酸酸化的硝酸銀檢驗溴離子,生成淡黃色沉淀,說明含有溴元素,所需要的試劑:NaOH溶液,HNO3、AgNO3

故答案為:NaOH溶液(氫氧化鈉醇溶液)、HNO3、AgNO3;(4)E→F是消去反應,E→G是水解反應,

A.消去反應、水解反應均有溴離子生成,故A錯誤;

B.因為混合液中含有氫氧化鈉,因此加入溴水,溴水會和氫氧化鈉反應顏色也會褪去,故B錯誤;

C.反應后的混合液中加入鹽酸酸化后,加入溴的CCl4溶液,溶液褪色,說明消去反應生成碳碳雙鍵,故C正確;

D.酸性高錳酸鉀溶液也會氧化溴離子而褪色,故D錯誤,

故答案為:C.

C7H8的芳香烴一定是甲苯,甲苯在光照條件下與溴發(fā)生甲基上的取代反應,產(chǎn)物可發(fā)生水解反應生成芳香醇,其中苯環(huán)也可與氫氣發(fā)生加成反應生成含有環(huán)的溴代烴,然后發(fā)生消去反應;甲苯在一定條件下與溴反應生成苯環(huán)的對位溴代烴,結合同分異構體判斷出其他物質,據(jù)此解答即可.

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