Question

【有機化學(xué)基礎(chǔ)】
請仔細閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

A是從蛇床子果實中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；
B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精，樟腦等；
C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；
D中只含一個氧原子，能與Na反應(yīng)并放出H₂；
F為烴．
請回答：
（1）B的分子式為

 

．
（2）B不能發(fā)生的反應(yīng)是（填序號）

 

．
a．氧化反應(yīng)  b．聚合反應(yīng) c．消去反應(yīng)  d．取代反應(yīng)  e．與Br₂加成
（3）化合物H是F的同系物，相對分子量為56，H所有可能的結(jié)構(gòu)共有

 

種；
（4）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（5）寫出E→D的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F為烴，設(shè)該烴的分子式為CxHy，且x和y都是正整數(shù)，當x分別是1、2、3、4時，y分別是58、46、34、22，都不合適而舍去，所以x是5，y是10，該烴的分子式是C₅H₁₀；
E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則E是鹵代烴，根據(jù)D生成E知，E是含有溴原子的鹵代烴；
D和氫溴酸反應(yīng)生成鹵代烴E，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D是醇，A是酯，酯在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和酸，C是酸，且含有5個碳原子，分子量為102，C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂COOH，則D的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH=CH₂．

解答： 解：F為烴，設(shè)該烴的分子式為CxHy，且x和y都是正整數(shù)，當x分別是1、2、3、4時，y分別是58、46、34、22，都不合適而舍去，所以x是5，y是10，該烴的分子式是C₅H₁₀；
E和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成F，則E是鹵代烴，根據(jù)D生成E知，E是含有溴原子的鹵代烴；
D和氫溴酸反應(yīng)生成鹵代烴E，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，則D是醇，A是酯，酯在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成醇和酸，C是酸，且含有5個碳原子，分子量為102，C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子，所以其結(jié)構(gòu)簡式為（CH₃）₂CHCH₂COOH，則D的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH、E的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br、F的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH=CH₂．
（1）根據(jù)B結(jié)構(gòu)式得其分子式為C₁₀H₁₈O，故答案為C₁₀H₁₈O；
（2）B屬于有機物且含有醇羥基，連接醇羥基的碳原子相鄰的碳原子上含有氫原子，所以B能發(fā)生氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)、取代反應(yīng)，因為沒有碳碳雙鍵或三鍵所以不能發(fā)生聚合反應(yīng)、加成反應(yīng)，
故選b e；   
（3）F的結(jié)構(gòu)簡式是（CH₃）₂CHCH=CH₂，化合物H是F的同系物，相對分子量為56，則H是丁烯，所以丁烯的碳鏈結(jié)構(gòu)有：C=C-C-C、C-C=C-C、C=C（C）-C，且C-C=C-C有順反兩種結(jié)構(gòu)，所以丁烯有4種同分異構(gòu)體，故答案為：4；
（4）B和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（5）在加熱條件下，E和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成D，反應(yīng)方程式為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH   

H2O

△

  （CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+NaBr，
故答案為：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH   

H2O

△

  （CH₃）₂CHCH₂CH₂OH+NaBr．

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的官能團及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，采用正逆相結(jié)合的方法進行推斷，注意有機物的同分異構(gòu)體不僅包含碳鏈異構(gòu)、官能團異構(gòu)還包含順反異構(gòu)，難度較大．