Question

19．某些有機化合物之間具有如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系：

其中A是一種五元環(huán)狀化合物，其分子中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子；F核磁共振氫譜顯示有三種化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為2：2：3．
已知：①$\stackrel{H_{2}O}{→}$2RCOOH（其中R是烴基）
②R-COOH$\stackrel{LiAlH_{4}}{→}$R-CH₂OH（其中R是烴基）
請回答下列問題：
（1）B中含氧官能團的名稱是1，3-丁二烯，G是合成順丁橡膠的主要原料，G的名稱是羧基，③的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)．
（2）寫出A的結(jié)構(gòu)筒式．
（3）寫出⑥的化學(xué)方程式HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O．
（4）E在一定條件下能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)，其中主鏈上含“-CH₂-”的聚物的結(jié)構(gòu)簡式為．有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團種類和數(shù)目，則Y的結(jié)構(gòu)可有2種．

Answer 1

分析 根據(jù)信息①結(jié)合A的分子式和含有一種氫原子，可推出A中還含有一個碳碳雙鍵，是一種不飽和的環(huán)狀酸酐，則A的結(jié)構(gòu)簡式是；A→B是酸酐水解，則B為HOOC-CH=CH-COOH；B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C是HOOCCH₂CH₂COOH；根據(jù)信息②，則反應(yīng)③是還原反應(yīng)，故D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由D與G的分子可知，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，且G為合成順丁橡膠的主要原料，所以G為CH₂=CHCH=CH₂．由B與E的相對分子質(zhì)量，可知反應(yīng)⑤是碳碳雙鍵與H₂O發(fā)生的加成反應(yīng)，故E為，C（丁二酸）分子內(nèi)含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，根據(jù)反應(yīng)條件，可知反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，又結(jié)合C和F的分子式和結(jié)構(gòu)知，X為乙醇，反應(yīng)后生成F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，據(jù)此進行答題．

解答 解：根據(jù)信息①結(jié)合A的分子式和含有一種氫原子，可推出A中還含有一個碳碳雙鍵，是一種不飽和的環(huán)狀酸酐，則A的結(jié)構(gòu)簡式是；A→B是酸酐水解，則B為HOOC-CH=CH-COOH；B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，則C是HOOCCH₂CH₂COOH；根據(jù)信息②，則反應(yīng)③是還原反應(yīng)，故D是HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，由D與G的分子可知，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，且G為合成順丁橡膠的主要原料，所以G為CH₂=CHCH=CH₂．由B與E的相對分子質(zhì)量，可知反應(yīng)⑤是碳碳雙鍵與H₂O發(fā)生的加成反應(yīng)，故E為，C（丁二酸）分子內(nèi)含有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，根據(jù)反應(yīng)條件，可知反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，又結(jié)合C和F的分子式和結(jié)構(gòu)知，X為乙醇，反應(yīng)后生成F為CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，符合F的核磁共振氫譜情況，
（1）根據(jù)分析可知，G為CH₂=CHCH=CH₂，為二烯烴，其名稱為：1，3-丁二烯；
B是HOOC-CH=CH-COOH，含氧官能團的名稱是：羧基；根據(jù)信息②可知反應(yīng)③屬于還原反應(yīng)，
故答案為：1，3-丁二烯；羧基；還原反應(yīng)；

（2）根據(jù)分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；
（3）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O，
故答案為：HOOCCH₂CH₂COOH+2CH₃CH₂OH $→_{△}^{濃硫酸}$CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃+2H₂O；
（4）E（）在一定條件下能夠發(fā)生縮聚反應(yīng)，鏈節(jié)是由四個原子組成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式是．有機物Y與E互為同分異構(gòu)體，且具有相同的官能團種類和數(shù)目，Y有兩個-COOH，一個-OH，把E的主鏈上碳原子縮減為3個，則會出現(xiàn)2種結(jié)構(gòu)，即：和，所以Y的同分異構(gòu)體有2種，
故答案為：；2．

點評 本題考查有機合成，題目難度中等，需要學(xué)生對給予的信息進行利用，確定A的結(jié)構(gòu)為解答關(guān)鍵，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系進行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及邏輯推理能力．